4-Methyl-2-oxo-1-oxa-spiro[4.4]non-3-ene-3-carboxylic acid ethyl ester | 93271-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 4-Methyl-2-oxo-1-oxa-spiro[4.4]non-3-ene-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 4-methyl-2-oxo-1-oxaspiro[4.4]non-3-ene-3-carboxylate
• CAS: 93271-44-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O₄
• 分子量: 224.257
• InChiKey: CMHIHIZPXFRGSI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Methyl-2-oxo-1-oxa-spiro[4.4]non-3-ene-3-carboxylic acid ethyl ester 在 溴 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 4-Formyl-2-oxo-1-oxa-spiro[4.4]non-3-ene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Research on unsaturated lactones. 91. Selective oxidation of the bromomethyl group in substituted 2-buten-4-olides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00508661
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-羟基环戊基)-乙酮 、 丙二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 4-Methyl-2-oxo-1-oxa-spiro[4.4]non-3-ene-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  NOVEL 5-CYCLOPROPYL-FURO[3,4-C]PYRIDINE-3,4(1H,5H)-DIONE 1,1' SUBSTITUTED DERIVATIVES AND THEIR USES

  摘要：

  该发明提供了一种新颖的5-环丙基噻吩[3,4-c]吡啶-3,4(1H,5H)-二酮1,1'取代衍生物，其通用式(I)如本文所定义。更具体地，该发明提供了制备上述化合物的方法、制药组合物和包含该化合物的联合疗法，以及它们作为药物（单独或与其他活性剂组合使用）特别用于治疗或预防过度增殖性疾病。

  公开号：

  EP3750892A1

文献信息

• Cerpegin-derived furo[3,4-c]pyridine-3,4(1H,5H)-diones enhance cellular response to interferons by de novo pyrimidine biosynthesis inhibition
  作者：Simon Hayek、Nicolas Pietrancosta、Anna A. Hovhannisyan、Rodolphe Alves de Sousa、Nassima Bekaddour、Laura Ermellino、Enzo Tramontano、Stéphanie Arnould、Claude Sardet、Julien Dairou、Olivier Diaz、Vincent Lotteau、Sébastien Nisole、Gagik Melikyan、Jean-Philippe Herbeuval、Pierre-Olivier Vidalain

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111855

  日期：2020.1

  reports, we investigated the effect of P1788 on the cellular innate immune response. Here we show that pyrimidine depletion by P1788 amplifies cellular response to both type-I and type II interferons, but also induces DNA damage as assessed by γH2AX staining. Moreover, the addition of inhibitors of the DNA damage response led to the suppression of the P1788 stimulatory effects on the interferon pathway. This

  对于靶向嘧啶生物合成的小化合物，特别是二氢乳清酸脱氢酶（DHODH）（该代谢途径的第四种酶），在癌症治疗领域中的兴趣日益浓厚。使用三个可用的DHODH结构（具有三种不同的已知抑制剂）作为模板，从计算机上筛选了埃里温大学的原始化学文库。这一过程导致鉴定出与生物碱cerpegin化学相关的化合物P1788为新型的嘧啶生物合成抑制剂。与以前的报道一致，我们研究了P1788对细胞固有免疫反应的影响。在这里，我们显示P1788消耗的嘧啶会放大细胞对I型和II型干扰素的反应，但还会诱导DNA损伤，如γH2AX染色所评估的。而且，DNA损伤反应抑制剂的加入导致抑制P1788对干扰素途径的刺激作用。这表明DNA损伤反应的成分正在将P1788对嘧啶生物合成的抑制作用桥接到干扰素信号传导途径。总之，这些结果为新型嘧啶生物合成抑制剂的作用方式及其在癌症治疗中的发展提供了新的见解。
• AVETISYAN, A. A.;OVSEPYAN, V. V.;TOKMADZHYAN, G. G., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1984, N 6, 740-743
  作者：AVETISYAN, A. A.、OVSEPYAN, V. V.、TOKMADZHYAN, G. G.

  DOI：——

  日期：——