(E)-5-Phenyl-pent-4-enoic acid isopropylamide | 131529-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-Phenyl-pent-4-enoic acid isopropylamide
• CAS: 131529-92-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• 分子量: 217.311
• InChiKey: YPMVVCNZVXTZFH-UXBLZVDNSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.4±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.991±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-Phenyl-pent-4-enoic acid isopropylamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 N-Isopropyl-2-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  分子内苯乙烯-胺激发复合物的光物理和光化学行为

  摘要：

  研究了一系列仲和叔 ω-(β-苯乙烯基) 氨基烷烃的光物理和光化学行为，其中 1 到 5 个亚甲基将苯乙烯基和氨基分开，并与 1-苯基丙烯与仲胺和叔胺的分子间反应进行了比较。根据涉及单线态激基复合物和双自由基中间体的机制讨论了聚亚甲基链长、溶剂极性、温度和 N-烷基的体积对产物产率和比率的影响

  DOI：

  10.1021/ja00009a041
• 作为产物：
  描述：

  肉桂基氯 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 potassium carbonate 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 、 苯 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 (E)-5-Phenyl-pent-4-enoic acid isopropylamide
  参考文献：
  名称：

  分子内苯乙烯-胺激发复合物的光物理和光化学行为

  摘要：

  研究了一系列仲和叔 ω-(β-苯乙烯基) 氨基烷烃的光物理和光化学行为，其中 1 到 5 个亚甲基将苯乙烯基和氨基分开，并与 1-苯基丙烯与仲胺和叔胺的分子间反应进行了比较。根据涉及单线态激基复合物和双自由基中间体的机制讨论了聚亚甲基链长、溶剂极性、温度和 N-烷基的体积对产物产率和比率的影响

  DOI：

  10.1021/ja00009a041

文献信息

• Intramolecular photochemical reactions of N-alkyl-5-phenyl-4-penten-1-amines
  作者：Frederick D. Lewis、G.Dashamtha Reddy

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98053-5

  日期：1990.1

  Irradiation of N-alkyl-5-phenyl-4-penten-1-amines results in the formation of intramolecular styrene-amine adducts and disproportionation products. Increasing the bulk of the N-alkyl group increases the regioselectivity of N-H transfer favoring the formation of piperidine vs. pyrrolidine products and favors disproportionation vs. cyclization.

  N-烷基-5-苯基-4-戊烯-1-胺的辐照导致分子内苯乙烯-胺加合物和歧化产物的形成。N-烷基基团的增加增加了NH转移的区域选择性，有利于哌啶对吡咯烷产物的形成，有利于歧化对环化。