3-Methoxy-4-methyl-5-styryl-2(5H)-furanon | 81429-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methoxy-4-methyl-5-styryl-2(5H)-furanon
• 英文别名: 4-methoxy-3-methyl-2-[(E)-2-phenylethenyl]-2H-furan-5-one
• CAS: 81429-03-0
• 化学式: C₁₄H₁₄O₃
• 分子量: 230.263
• InChiKey: VGZXRKYRMYSLAR-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 3-Methoxy-4-methyl-5-styryl-2(5H)-furanon
  参考文献：
  名称：

  担子菌的抗生素，Strobilururin A的XX合成和天然Strobilururins的立体化学的修订

  摘要：

  肉桂醛（5）与2-氧代丁酸（6）缩合得到（E，E）-酮酸7，将其转化为甲酯9和与（甲氧基亚甲基）三苯基磷烷（9 E）-嗜球果伞蛋白A（Wittig）反应1a）结果。通过暴露在光下使9个双键反转会导致strobilururin A（1b），与天然产物相同。据此，与早先的陈述相反，所有天然嗜球果伞星蛋白1b - 4b具有（9 Z）构型。该分配通过图1a的光谱比较得到证实。和1b以及通过1b热环化成联苯衍生物11。11-也可以通过使2-（甲氧基亚甲基）乙酸甲酯（13）与肉桂亚基三苯基膦烷（12）反应而获得。在碱性条件下13的缩合得到4-羟基间苯二甲酸二甲酯（14）。

  DOI：

  10.1002/jlac.198419840910

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Methylesters der 2-Methoxymethylen-3-methyl-6-phenyl-3,5-hexadiensäure
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0044448A1

  公开（公告）日：1982-01-27

  Verfahren zur stereoselektiven Synthese von Stroliburin in der (E)-Konfiguration ausgehend von Zimtaldehyd und 2-Oxo-buttersäure.

  以肉桂醛和 2-氧代丁酸为原料，立体选择性合成 (E) 构型士的宁的工艺。
• US4334969A
  申请人：——

  公开号：US4334969A

  公开（公告）日：1982-06-15
• Antibiotika aus Basidiomyceten, XX Synthese von Strobilurin A und Revision der Stereochemie der natürlichen Strobilurine
  作者：Timm Anke、Georg Schramm、Barbara Schwalge、Bert Steffan、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1002/jlac.198419840910

  日期：1984.9.12

  mit 2-Oxobuttersäure (6) liefert die (E,E)-Ketosäure 7, die nach Überführung in den Methylester 9 und Wittig-Reaktion mit (Methoxymethylen)triphenylphosphoran (9E)-Strobilurin A (1a) ergibt. Inversion der 9-Doppelbindung durch Belichten führt zu Strobilurin A (1b), das mit dem Naturprodukt identisch ist. Danach besitzen alle natürlichen Strobilurine 1b–4b im Gegensatz zu früheren Angaben die (9Z)-Konfiguration

  肉桂醛（5）与2-氧代丁酸（6）缩合得到（E，E）-酮酸7，将其转化为甲酯9和与（甲氧基亚甲基）三苯基磷烷（9 E）-嗜球果伞蛋白A（Wittig）反应1a）结果。通过暴露在光下使9个双键反转会导致strobilururin A（1b），与天然产物相同。据此，与早先的陈述相反，所有天然嗜球果伞星蛋白1b - 4b具有（9 Z）构型。该分配通过图1a的光谱比较得到证实。和1b以及通过1b热环化成联苯衍生物11。11-也可以通过使2-（甲氧基亚甲基）乙酸甲酯（13）与肉桂亚基三苯基膦烷（12）反应而获得。在碱性条件下13的缩合得到4-羟基间苯二甲酸二甲酯（14）。