(R)-3,4-tridecadienyl tosylate | 79090-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-3,4-tridecadienyl tosylate
• CAS: 79090-63-4；79090-64-5
• 化学式: C₂₀H₃₀O₃S
• 分子量: 350.522
• InChiKey: YDQLOPZIVNIPOM-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3,4-tridecadienyl tosylate 在 水 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 104.5h， 生成 methyl 2-phenylselanyltetradeca-4,5-dienoate
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第249部分：（R，E）-2,4,5-十四碳三烯酸甲酯和（2 E，4 Z）-2,4-癸二烯酸甲酯，雄性豆角甲虫Acanthoscelides obtectus（Say）的信息素成分的合成

  摘要：

  甲基（对映体ë）-2,4,5- tetradecatrienoate（1），的阳信息素的组分Acanthoscelides obtectus，从1-undecyn -3-醇（对映体合成的6），将其通过获得脂肪酶PS（Amano）催化（±）-1-三甲基甲硅烷基-1-十一炔-3-醇（4）与乙酸乙烯酯的不对称乙酰化反应。用原乙酸三乙酯将6的原酸酯Claisen重排是生成手性烯丙基体系的关键步骤。还从（±）-6开始执行了（±）-1的新合成。（2 E，4 Z）-2,4-癸二烯酸甲酯的三种不同合成方法（2），ob虫雄性信息素的另一种成分，是通过钯催化的Heck反应或Claisen和Al 2 O 3催化的热重排而获得的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.064
• 作为产物：
  描述：

  ethyl trideca-3,4-dienoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (R)-3,4-tridecadienyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  信息素合成。第249部分：（R，E）-2,4,5-十四碳三烯酸甲酯和（2 E，4 Z）-2,4-癸二烯酸甲酯，雄性豆角甲虫Acanthoscelides obtectus（Say）的信息素成分的合成

  摘要：

  甲基（对映体ë）-2,4,5- tetradecatrienoate（1），的阳信息素的组分Acanthoscelides obtectus，从1-undecyn -3-醇（对映体合成的6），将其通过获得脂肪酶PS（Amano）催化（±）-1-三甲基甲硅烷基-1-十一炔-3-醇（4）与乙酸乙烯酯的不对称乙酰化反应。用原乙酸三乙酯将6的原酸酯Claisen重排是生成手性烯丙基体系的关键步骤。还从（±）-6开始执行了（±）-1的新合成。（2 E，4 Z）-2,4-癸二烯酸甲酯的三种不同合成方法（2），ob虫雄性信息素的另一种成分，是通过钯催化的Heck反应或Claisen和Al 2 O 3催化的热重排而获得的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.064

文献信息

• Synthesis of optically active forms of methyl (E)-2,4,5-tetradecatrienoate, the pheromone of the male dried bean beetle
  作者：Kenji Mori、Tomoo Nukada、Takashi Ebata

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92450-0

  日期：1981.1

  Both enantiomers of methyl (E)-2,4,5,-tetradecatrienoate were synthesized with 125–127% the rotatory power of the natural product which was isolated as the pheromone of Acanthoscelides obtectus. The absolute configuration of the levorotatory natural pheromone was confirmed to be R.

  合成了（E）-2,4,5，-十四碳三烯酸甲酯的两种对映异构体，其天然产物的旋转力为125–127％，被分离为密闭棘皮鱼的信息素。左旋天然信息素的绝对构型被证实是- [R 。