1-Chloro-3-(chlorodifluoromethyl)benzene | 52695-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Chloro-3-(chlorodifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-chloro-3-[chloro(difluoro)methyl]benzene
• CAS: 52695-49-5
• 化学式: C₇H₄Cl₂F₂
• 分子量: 197.012
• InChiKey: CFOJBDZSWRWFTC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2,2,3,3-四氟丙酸 、 1-Chloro-3-(chlorodifluoromethyl)benzene 、 氧化钛(IV),金红石 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SCHWERTFEGER W.; SIEGEMUND G., J. FLUOR. CHEM., 36,(1987) N 2, 237-246

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  bis(chlorodifluoroacetyl) peroxide 、 氯苯 以 1,1,2-三氯三氟乙烷（CFC-113） 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-Chlor-1-difluorchlormethyl-benzol 、 1-Chloro-3-(chlorodifluoromethyl)benzene 、 1-氯-2-(氯二氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  Convenient Preparation of (Chlorodifluoromethyl)arenes. Useful Precursors for Aryldifluoromethyl Radicals

  摘要：

  氯二氟甲基基团通过使用从相应酸酐与30%过氧化氢反应制备的双（氯二氟乙酰）过氧化物引入到芳香环中，氯在自由基条件下依次被氢或烯丙基取代，产率极高。

  DOI：

  10.1246/cl.1992.227
• 作为试剂：
  描述：

  3-溴-2,2,3,3-四氟丙酸 在 dioxide titanium 1-Chloro-3-(chlorodifluoromethyl)benzene 作用下， 以71%的产率得到3-bromotetrafluoropropionylfluoride
  参考文献：
  名称：

  Einstufige herstellung halogenierter carbonsäurefluoride aus den freien säuren

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81030-1

文献信息

• Visible Light‐Mediated Metal‐Free Chlorodifluoromethylation of Arenes and Heteroarenes by a Hypervalent Iodine EDA Complex
  作者：Daniel Lin、Vinayak Krishnamurti、G. K. Surya Prakash

  DOI：10.1002/ejoc.202200607

  日期：2022.9.20

  A visible light-mediated electron donor–acceptor complex enabling direct chlorodifluoromethylation of (hetero)arenes is described. This method provides the privileged moiety with mild conditions across a broad range of functional groups and bioactive scaffolds. Post-functionalization reactions and key control experiments are reported as well. The core EDA complex is studied spectroscopically, enabling

  描述了一种可见光介导的电子供体-受体复合物，能够使（杂）芳烃直接氯二氟甲基化。该方法为特权部分提供了广泛的功能组和生物活性支架的温和条件。还报告了功能化后反应和关键控制实验。对核心 EDA 复合物进行光谱研究，以便在未来进行进一步的合成应用。