hydroquinone-2,3-dicarboxylic N-phenylimide | 78669-45-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: hydroquinone-2,3-dicarboxylic N-phenylimide
• 英文别名: 3,6-dihydroxy-N-phenylphthalimide；N-phenyl-3,6-dihydroxyphthalimide；N-phenylimidehydroquinone-2,3-dicarboxylic acid；N-Phenyl-hydrochinon-2,3-dicarbonsaeureimid；4,7-Dihydroxy-2-phenylisoindoline-1,3-dione；4,7-dihydroxy-2-phenylisoindole-1,3-dione
• CAS: 78669-45-1
• 化学式: C₁₄H₉NO₄
• 分子量: 255.23
• InChiKey: WMYSQBXJEPDZGA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydroquinone-2,3-dicarboxylic N-phenylimide 在 硝酸 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Diels-Alder 反应加合物与 2,3-二氰基-1,4-苯醌和 N-苯基酰亚胺-1,4-苯醌-2,3-二羧酸的形成速率和稳定性的显着差异

  摘要：

  这项工作报告了一系列亲二烯体的活性和 Diels-Alder 动力学的新研究：四氰基乙烯 ( 1 )、2,3-二氰基-对苯醌 ( 10 ) 和 N-苯基酰亚胺-1,4-苯醌-2， 3-二羧酸( 11 )。速率差异是根据试剂的供体-受体特性来解释的。亲二烯体的相对 π 受体性质是通过测量它们与一系列 π 供体溶剂的相互作用能来探测的：苯、甲苯、邻二甲苯和氯苯。的归一化相互作用能1，10，和11被发现是100：64：28。尽管供体-受体相互作用的能量增加，但亲二烯体10在与 9,10-二甲基蒽反应中的活性比11低 255 倍。这表明这是由于双环亲二烯体11中 π 键裂解的能量显着低于单环10。

  DOI：

  10.1002/kin.21534
• 作为产物：
  描述：

  3,6-dihydroxyphthalic anhydride 、 苯胺 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到hydroquinone-2,3-dicarboxylic N-phenylimide
  参考文献：
  名称：

  Reagent design and study of p-benzoquinone derivatives as highly reactive electron-attracting dienophiles. A promising class of reagents (synthons) for cycloaddition

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00407a043

文献信息

• Synthesis and anion binding properties of phthalimide-containing corona[6]arenes
  作者：Meng-Di Gu、Yao Lu、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.3762/bjoc.15.193

  日期：——

  Functionalized O6-corona[3]arene[3]tetrazines were synthesized efficiently and conveniently by means of a macrocyclic condensation reaction between N-functionalized 3,6-dihydroxyphthalimides and 3,6-dichlorotetrazine under mild conditions in a one-pot reaction manner. The novel macrocycles exist as a mixture of rapidly interconvertible conformers in solution while in the solid state they adopt the

  通过N-官能化的3,6-二羟基邻苯二甲酰亚胺和3,6-二氯四嗪之间的温和条件下的一锅反应，通过大环缩合反应，可以高效，方便地合成功能化的O 6 -Corona [3]芳烃[3]四嗪。。新型大环化合物以快速可互换构象异构体的混合物形式存在于溶液中，而在固态时，它们采用的构象是三个邻苯二甲酰亚胺单元顺式，反式取向的。合成的O 6用作缺电子的大环主体由于阴离子与四嗪环之间的阴离子-π非共价相互作用，-Corona [3] arene [3]四嗪可自调节构象结构，使其在气相和固态中与复杂的阴离子形成复合物。
• Synthesis of Butadiynyl-Strapped Corona[6]arenes and Their Selective Anion Binding Properties
  作者：Meng-Di Gu、Yao Lu、Mei-Xiang Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03017

  日期：2020.2.21

  A number of butadiynylene-strapped O6-corona[6]arenes were synthesized straightforwardly through intramolecular oxidative homocoupling of O6-corona[6]arenes, which contained at least two N-propargyl-phthalimide segments. The mono-macrocyclic reactants were prepared from the reaction between 3,6-dichlorotetrazine and N-propargyl-3,6-dihydroxyphthalimide and another 1,4-dihydroxybenzene derivative with

  通过O6-电晕[6]芳烃的分子内氧化均偶联，直接合成了许多丁二炔链束缚的O6-电晕[6]芳烃，其至少包含两个N-炔丙基-邻苯二甲酰亚胺链段。单大环反应物是由3,6-二氯四嗪和N-炔丙基-3,6-二羟基邻苯二甲酰亚胺与另一种1,3：2：1.3-1.5比率的1,4-二羟基苯衍生物一锅反应制得的反应方式。合成的丁二炔撑开的电晕[3]芳烃[3]四嗪用作高选择性电子缺陷大环主体，与溶液中的硫氰酸盐形成1：1络合物，缔合常数（Ka）高达1390 M-1。阴离子-π非共价相互作用提供了宿主-客体络合的驱动力。
• Toward poly(aminophthalimide), structures of dimers and trimers
  作者：Hiroyuki Katayama、Tom F.A. de Greef、Huub Kooijman、Anthony L. Spek、Jef A.J.M. Vekemans、E.W. Meijer

  DOI：10.1016/j.tet.2007.04.002

  日期：2007.7

  Poly(aminophthalimide) (PAP) dimers and trimers have been synthesized by palladium-catalyzed cross-coupling reactions of 3-aminophthalimides with 3-chloro- and 3,6-dichlorophthalimide, respectively. When Pd(OAc)(2), XPhos (2-dicyclohexylphosphino-2',4',6'- triisopropylbiphenyl), and K3PO4 are used, the C-N bond-forming reactions proceed quantitatively. The structures of those oligomers are examined by experimental and theoretical techniques including NMR, IR, single-crystal X-ray diffraction, and DFT calculations. The strong preference for cisoid structure of the diphthalimidylamine unit bearing a bifurcate hydrogen bonding is disclosed. Therefore, the aminophthalimide backbone is a highly promising candidate for the construction of a dynamically ordered helical structure. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.