(2-bromophenyl)(naphthalen-2-yl)methanone | 94540-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromophenyl)(naphthalen-2-yl)methanone
• 英文别名: (2-Bromophenyl)-naphthalen-2-ylmethanone
• CAS: 94540-12-2
• 化学式: C₁₇H₁₁BrO
• 分子量: 311.178
• InChiKey: JKDAZVANCNEHJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromophenyl)(naphthalen-2-yl)methanone 在 正丁基锂 、 cesium acetate 、 palladium diacetate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 3,4-diphenyl-1,2'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  1,4-钯迁移参与环烷基环化法合成取代萘

  摘要：

  为了有效合成取代的萘，实现了钯催化的1-溴-2-乙烯基苯衍生物与内部炔的环化反应。可控的芳基向乙烯基1,4-钯迁移过程是成功的关键。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800169
• 作为产物：
  描述：

  邻溴苯甲醛 在 碘 、 magnesium 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2-bromophenyl)(naphthalen-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过铁 (III) 催化的羰基-烯烃复分解反应制备多环芳烃

  摘要：

  多环芳烃是有机化学、药物化学和材料科学中的重要结构基序。基于铁(III)催化的羰基-烯烃复分解反应的设计原理描述了这些化合物的新合成策略的开发。该方法的特点是操作简单、官能团兼容性高和区域选择性，同时依赖 FeCl3 作为环境友好、地球丰富的金属催化剂。已经获得了氧杂环丁烷作为催化羰基-烯烃闭环复分解反应中间体的实验证据。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b01114

文献信息

• Borylation of Olefin C–H Bond via Aryl to Vinyl Palladium 1,4-Migration
  作者：Tian-Jiao Hu、Ge Zhang、Ya-Heng Chen、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1021/jacs.5b11990

  日期：2016.3.9

  The aryl to vinyl palladium 1,4-migration was realized for the first time. The generated alkenyl palladium species was trapped by diboron reagents under Miyaura borylation conditions, providing a new method to synthesize β,β-disubstituted vinylboronates. The excellent regioselectivity and broad substrate scope were observed for this novel transformation.

  首次实现了芳基到乙烯基钯的 1,4-迁移。生成的烯基钯物质在宫浦硼化条件下被二硼试剂捕获，为合成β,β-二取代乙烯基硼酸酯提供了一种新方法。这种新型转化具有出色的区域选择性和广泛的底物范围。
• Polycyclic Aromatic Hydrocarbons via Iron(III)-Catalyzed Carbonyl–Olefin Metathesis
  作者：Christopher C. McAtee、Paul S. Riehl、Corinna S. Schindler

  DOI：10.1021/jacs.7b01114

  日期：2017.3.1

  Polycyclic aromatic hydrocarbons are important structural motifs in organic chemistry, pharmaceutical chemistry, and materials science. The development of a new synthetic strategy toward these compounds is described based on the design principle of iron(III)-catalyzed carbonyl-olefin metathesis reactions. This approach is characterized by its operational simplicity, high functional group compatibility

  多环芳烃是有机化学、药物化学和材料科学中的重要结构基序。基于铁(III)催化的羰基-烯烃复分解反应的设计原理描述了这些化合物的新合成策略的开发。该方法的特点是操作简单、官能团兼容性高和区域选择性，同时依赖 FeCl3 作为环境友好、地球丰富的金属催化剂。已经获得了氧杂环丁烷作为催化羰基-烯烃闭环复分解反应中间体的实验证据。
• Asymmetric Synthesis of 1,2-Dihydronaphthalene-1-ols via Copper-Catalyzed Intramolecular Reductive Cyclization
  作者：Ranjan Kumar Acharyya、Soyoung Kim、Yeji Park、Jung Tae Han、Jaesook Yun

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02829

  日期：2020.10.16

  reductive cyclization of easily accessible benz-tethered 1,3-dienes containing a ketone moiety. This process provided biologically active 1,2-dihydronaphthalene-1-ol derivatives in good yields with excellent enantio- and diastereoselectivity. Mechanistic investigations using density functional theory revealed that (Z)- and (E)-allylcopper intermediates formed in situ from the diene and copper catalyst

  我们描述了铜催化分子内的还原性环化的容易获得的含酮基团的1，3-二烯联苯。该方法以良好的产率提供了具有优异的对映和非对映选择性的生物活性1,2-二氢萘-1-醇衍生物。使用密度泛函理论的机理研究表明，由二烯和铜催化剂原位形成的（Z）-和（E）-烯丙基铜中间体会通过六步反应进行异构化并选择性地对主要产物的（E）-烯丙基铜形式进行分子内烯丙基化。成员船状过渡态。通过烯烃部分的反应将所得产物进一步转化为完全饱和的萘-1-醇。
• The reformatsky reaction on 1-naphthyl-2-bromophenyl ketone
  作者：S.C. Parkrashi、D.S. Tarbell

  DOI：10.1016/0040-4020(62)80005-2

  日期：1962.1

  The synthesis of 7-(2-bromophenyl)-perinaphthenone (VIII) and 2-bromophenyl-2-naphthyl ketone (IV) is described. Treatment of the cis-methyl-β-(2-bromophenyl)-β-(1-naphthyl)-acrylate (VIb) by lithium aluminium hydride under mild conditions unexpectedly led to methyl-β-phenyl-β-(1-naphthyl)-ethylene (XII) by the simultaneous reduction of the nuclear bromine and hydrogenolysis of the oxygen function

  描述了7-（2-溴苯基）-哌啶酮（VIII）和2-溴苯基-2-萘基酮（IV）的合成。在温和条件下用氢化铝锂处理顺式-甲基-β-（2-溴苯基）-β-（1-萘基）丙烯酸酯（VIb）意外导致甲基-β-苯基-β-（1-萘基） -乙烯（XII）通过同时还原核溴和氢解氧功能来实现。
• Gold‐Catalyzed Enantioselective Intramolecular Annulation of Ene‐Yne‐Carbonyls via Benzopyrylium‐Type Intermediates
  作者：Takumi Koshikawa、Masakazu Satoh、Koji Masutomi、Yu Shibata、Ken Tanaka

  DOI：10.1002/ejoc.201801537

  日期：2019.2.21

  It has been established that a cationic gold(I)/(R)‐H8‐binap complex catalyzes the enantioselective [4+2] annulation of benzene‐linked ene‐yne‐carbonyls to give chiral tricyclic compounds with moderate ee values. Interestingly, the reactions of naphthalene‐linked ene‐yne‐carbonyls with the same gold(I) catalyst gave not only [4+2] annulation products but also [3+2] annulation products as minor products

  现已确定，阳离子金（I）/（R）-H 8-双键配合物催化苯连接的烯-炔-羰基的对映选择性[4 + 2]环合反应，得到具有中等ee值的手性三环化合物。有趣的是，萘联烯-炔基羰基与相同的金（I）催化剂反应不仅产生[4 + 2]环化产物，而且产生[3 + 2]环化产物，其次要产物具有良好的ee值。