2-prenyl-3-methyl-1,4-dibenzyloxynaphthalene | 94828-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-prenyl-3-methyl-1,4-dibenzyloxynaphthalene
• 英文别名: 2-methyl-3-(3-methylbut-2-enyl)-1,4-bis(phenylmethoxy)naphthalene
• CAS: 94828-19-0
• 化学式: C₃₀H₃₀O₂
• 分子量: 422.567
• InChiKey: HVGQMVJYPYGDIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.81
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-prenyl-3-methyl-1,4-dibenzyloxynaphthalene 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1,4-Bis-benzyloxy-2-methyl-3-(3-methyl-2-phenylsulfanyl-but-3-enyl)-naphthalene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on isoprenoidquinones. I. A facile regio- and sterecontrolled synthesis of protected hydroquinones with an omega-hydroxyprenyl or omega-hydroxygeranyl side chain.

  摘要：

  保护的2-烯丙基和2-香叶烯基氢醌（2）的区域和立体选择性末端官能化通过末端美克烯基硫化物（4）实现，这些硫化物可通过苯基磺酰氯的加成反应后脱氯化获得，或者通过SO2Cl2的烯丙基氯化后进行亚砜化反应获得，最终转化为末端反式烯丙醇（5），这些化合物是合成聚异戊二烯酮的有前景的中间体。在这一转化过程中，观察到氢醌核与邻近芳基甲基团之间的有趣立体效应，这影响了异戊二烯侧链反应的位点选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3952