cis-3-cyclohexyl-3,4-dihydro-5-hydroxy-6-methyl-1-<(N-propylamino)methyl>-1H-2-benzopyran | 135393-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: cis-3-cyclohexyl-3,4-dihydro-5-hydroxy-6-methyl-1-<(N-propylamino)methyl>-1H-2-benzopyran
• 英文别名: 3-Cyclohexyl-6-methyl-1-propylaminomethyl-isochroman-5-ol; hydrochloride；(1R,3S)-3-cyclohexyl-6-methyl-1-(propylaminomethyl)-3,4-dihydro-1H-isochromen-5-ol
• CAS: 135393-51-0
• 化学式: C₂₀H₃₁NO₂
• 分子量: 317.472
• InChiKey: HNIPUZVIZRFWRR-OALUTQOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基大茴香醚 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 叠氮化锂 、 三氟化硼乙醚 、 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 cis-3-cyclohexyl-3,4-dihydro-5-hydroxy-6-methyl-1-<(N-propylamino)methyl>-1H-2-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  作为多巴胺D1选择性配体的1-（氨基甲基）-3,4-二氢-5-羟基-1H-2-苯并吡喃的合成与药理学评估。

  摘要：

  制备了一系列3-取代的1-（氨基甲基）-3，4-二氢-5-羟基-1H-2-苯并吡喃，作为潜在的D1选择性拮抗剂。评价化合物对D1受体的亲和力和选择性，以及对D1介导的药理作用的功能拮抗作用。这些化合物在体外显示出有效的D1拮抗剂特性。发现最佳的氮取代是伯胺，并且观察到的在6-位取代的效力的顺序是OH大于Br大于H大于OMe。还对体内的两种代表性化合物（6-甲基和6-溴类似物）的多巴胺能活性进行了评估。有趣的是，两种化合物均表现为有效的体内激动剂。

  DOI：

  10.1021/jm00114a002

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of 1-(aminomethyl)-3,4-dihydro-5-hydroxy-1H-2-benzopyrans as dopamine D1 selective ligands
  作者：Michael R. Michaelides、Robert Schoenleber、Sheela Thomas、Diane M. Yamamoto、Donald R. Britton、Robert MacKenzie、John W. Kebabian

  DOI：10.1021/jm00114a002

  日期：1991.10

  A series of 3-substituted 1-(aminomethyl)-3,4-dihydro-5-hydroxy-1H-2- benzopyrans were prepared as potential D1 selective antagonists. The compounds were evaluated for their affinity and selectivity for the D1 receptor as well as for their functional antagonism of D1-mediated pharmacological events. The compounds show potent D1 antagonist properties in vitro. The optimum nitrogen substitution was found

  制备了一系列3-取代的1-（氨基甲基）-3，4-二氢-5-羟基-1H-2-苯并吡喃，作为潜在的D1选择性拮抗剂。评价化合物对D1受体的亲和力和选择性，以及对D1介导的药理作用的功能拮抗作用。这些化合物在体外显示出有效的D1拮抗剂特性。发现最佳的氮取代是伯胺，并且观察到的在6-位取代的效力的顺序是OH大于Br大于H大于OMe。还对体内的两种代表性化合物（6-甲基和6-溴类似物）的多巴胺能活性进行了评估。有趣的是，两种化合物均表现为有效的体内激动剂。