Styrylbenzoat | 49594-84-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Styrylbenzoat
• 英文别名: 2-Phenylethenyl benzoate
• CAS: 49594-84-5
• 化学式: C₁₅H₁₂O₂
• 分子量: 224.259
• InChiKey: SSVCJXZKDWCWOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-苯基乙醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 五甲基二乙烯三胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 copper(I) bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氘代苯 、 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Styrylbenzoat
  参考文献：
  名称：

  光动力共价键：敏化烷氧基胺作为使用光能使反应网络脱离平衡的工具

  摘要：

  我们将敏化的烷氧基胺实现为“光动力共价键” - 键，虽然在环境温度下在黑暗中稳定，但在光激发时在快速热反应中有效解离并重组为结合态。这种类型的键允许分子构建块的光化学诱导交换和动态反应网络内的结构变化。为此，烷氧基胺与氧杂蒽酮单元偶联作为三线态敏化剂，使其可逆地光解离成两个自由基物种。通过研究三代敏化烷氧基胺的光化学性质，很明显，从敏化剂到烷氧基胺键的三线态能量转移的性质和效率以及光解的可逆性主要取决于硝基氧末端的结构。通过采用如此设计的光动力共价键合基序，我们展示了如何使用光能将动态共价反应网络从其热力学最小值转移到光稳定状态。通过热扰乱和敏化烷氧基胺的选择性光活化，网络可以在其最小状态和动力学捕获的失衡状态之间反复切换。我们演示了如何使用光能将动态共价反应网络从其热力学最小值转变为光稳定状态。通过热扰乱和敏化烷氧基胺的选择性光活化，网络可以在其最小状态和动力学捕获的失衡状态之间反复切换

  DOI：

  10.1021/jacs.8b03633

文献信息

• Ruthenium(IV)-Catalyzed Markovnikov Addition of Carboxylic Acids to Terminal Alkynes in Aqueous Medium
  作者：Victorio Cadierno、Javier Francos、José Gimeno

  DOI：10.1021/om1010325

  日期：2011.2.28

  promote the selective Markovnikov addition of both aromatic and aliphatic carboxylic acids to a large variety of terminal alkynes, enynes, and diynes as well as propargylic alcohols. In this way, a wide number of enol esters and β-oxo esters could be synthesized in moderate to good yields under mild conditions (60 °C) in an aqueous medium.

  二聚的双（烯丙基）合钌（IV）配合物[的RuCl（μ-Cl）的（η 3：η 3 -C 10 ħ 16）} 2 ]（C 10 H ^ 16 = 2,7-二甲-2,6-二烯-1,8-二基）（5）和单核几个物种的反式-将[RuCl 2（η 3：η 3 -C 10 ħ 16）（L）]（L =二电子给体配体）（6）衍生的从5起已检查过使用水作为绿色反应介质将羧酸加成到末端炔烃上的催化剂。在活动和区域选择性方面的最佳结果与单核获得衍生物的反式-将[RuCl 2（η 3：η 3 -C 10 ħ 16）（PPH 3）]（6A），这是能够促进选择性Markovnikov加成芳族和脂族羧酸都可以用于各种末端炔烃，烯炔和二炔以及炔丙醇。以此方式，可以在温和条件下（60℃）在水性介质中以中等至良好的产率合成大量的烯醇酯和β-氧代酯。
• Synthesis of enol and vinyl esters catalyzed by an iridium complex
  作者：Hideto Nakagawa、Yoshio Okimoto、Satoshi Sakaguchi、Yasutaka Ishii

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02451-6

  日期：2003.1

  Enol and vinyl esters were successfully synthesized by the use of an iridium complex as a catalyst. The reaction of carboxylic acids with terminal alkynes in the presence of catalytic amounts of [Ir(cod)Cl]2 and Na2CO3 gave the corresponding 1-alkenyl esters. The addition of carboxylic acids to alkynes principally took place in the Markovnikov fashion. In addition, by the use of an Ir complex combined

  通过使用铱配合物作为催化剂成功地合成了烯醇和乙烯基酯。在催化量的[Ir（cod）Cl] 2和Na 2 CO 3的存在下，羧酸与末端炔烃的反应得到相应的1-烯基酯。羧酸向炔烃中的添加主要以马尔可夫尼可夫的方式进行。另外，通过使用与NaOAc结合的Ir配合物，通过羧酸和乙酸乙烯酯之间的转乙烯基，制备了各种乙烯基酯。
• Ruthenium Indenylidene and Vinylidene Complexes bearing Schiff Bases: Potential Catalysts in Enol-Ester Synthesis
  作者：Tom Opstal、Francis Verpoort

  DOI：10.1055/s-2002-31892

  日期：——

  for the nucleophilic addition of carboxylic acids to terminal alkynes. A careful choice of the catalytic system, substrate and carboxylic acid can provide alk- 1-en-2-yl esters, alk-1-en-1-yl esters synthesis or enyne dimerization. In this way substituted isopropenol and α-methylenebenzyl formates, (geminal, geminal) dienol diesters were synthesized in one step by direct addition of formic acid or benzoic

  在我们之前对钌 (II) 席夫碱化学研究的扩展中，合成了配合物 1、2、3a-b 和 4a-b，并测试它们作为羧酸与末端炔烃亲核加成的催化剂。仔细选择催化体系、底物和羧酸可以提供烷-1-烯-2-基酯、烷-1-烯-1-基酯合成或烯炔二聚。以这种方式，通过将甲酸或苯甲酸直接加成到末端单-和二-炔上，一步合成取代的异丙烯醇和α-亚甲基苄基甲酸酯，（同生的，同生的）二烯醇二酯。
• Gold(I)-Catalyzed Addition of Carboxylic Acids to Alkynes
  作者：Bathoju Chandra Chary、Sunggak Kim

  DOI：10.1021/jo101543q

  日期：2010.11.19

  Au(I)-catalyzed hydroacyloxylation of alkynes with carboxylic acids is described PPh3AuCl/AgPF6 catalyst affords the Markonikov addition products, whereas PPh3AuCl/AgOTf catalyst gives the more stable isomerized products via the Markonikov products