5-(3'-chlorobenzyl)-1H-tetrazole | 728024-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3'-chlorobenzyl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-[(3-chlorophenyl)methyl]-2H-tetrazole
• CAS: 728024-40-6
• 化学式: C₈H₇ClN₄
• mdl: MFCD04969923
• 分子量: 194.623
• InChiKey: VIWWDINFPKJOQZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.402±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3'-chlorobenzyl)-1H-tetrazole 在 水 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-[5-[(3-Chlorophenyl)methyl]tetrazol-1-yl]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  与 1,3,4-噻二唑-2-胺衍生物稠合的新型 1,2,3,4-四唑的设计、合成、生物进化和计算机研究

  摘要：

  合成了一系列与 1,3,4-噻二唑-2-胺 (4a–j) 部分稠合的新四唑。使用质谱数据、FT-IR、 1 H 和 13 C NMR 研究对每种化合物进行了彻底的表征。在体外评估了这些制备的物质针对铜绿假单胞菌和大肠杆菌的革兰氏(-)菌株以及枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌的革兰氏(+)菌株的抗菌效果。与参考抗生素链霉素相比，分子 4f 和 4h 对两种类型的菌株均表现出卓越的功效。此外，分子对接（计算机）研究的进展也有助于所有合成的化合物和参考阿莫西林。该研究包括蛋白质稳定性、APO-蛋白质动力学和相互作用。通过使用 Desmond Maestro 11.3 版的分子动力学 (MD) 模拟进行本次调查，发现了一种潜在的先导分子。

  DOI：

  10.1002/jhet.4831
• 作为产物：
  描述：

  间氯氰苄 在 sodium azide 、 氯化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到5-(3'-chlorobenzyl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  5-芳基-1 H-四唑的合成，分子对接和黄嘌呤氧化酶抑制活性

  摘要：

  合成了5-芳基-1 H-四唑（1 – 24），并使用别嘌呤醇作为标准抑制剂（IC 50  = 2.0±0.01 µM），筛选了它们的黄嘌呤氧化酶（XO）抑制活性。六种化合物3，4，5，9，21，和24显示出显著弱活动带IC 50值在7.4–174.2 µM的范围内。进一步对活性化合物进行动力学和分子对接研究，以推导其抑制方式，并分别在原子水平上研究其与蛋白质（XO）的相互作用。有趣的是，所有这些化合物都显示出竞争性的抑制方式。对接研究确定了配体与受体蛋白（XO）之间的几种重要相互作用。这些相互作用中的一些类似于XO的临床抑制剂（allopurinol和非布索坦）所表现出的相互作用。这项研究确定了5-芳基-1 H-四唑是一类新的黄嘌呤氧化酶抑制剂，值得进一步研究以治疗高尿酸血症和痛风。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.04.021

文献信息

• A comparative study between heterogeneous stannous chloride loaded silica nanoparticles and a homogeneous stannous chloride catalyst in the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazole
  作者：Arvind Kumar、Satyanand Kumar、Yugal Khajuria、Satish Kumar Awasthi

  DOI：10.1039/c6ra14352k

  日期：——

  Heterogeneous SnCl2–nano-SiO2 efficiently catalyzed 5-substituted 1H-tetrazole synthesis with excellent yield. The catalyst was characterized by using FT-IR, TGA, TEM, and EDX. It is widely applicable on aliphatic, aromatic, heteroaromatic and sterically hindered nitriles with five time recyclability. Being simple and an economically viable approach for the synthesis of SnCl2–nano-SiO2 are additional

  非均相的SnCl 2-纳米SiO 2有效地催化了5-取代的1 H-四唑的合成，并具有优异的收率。通过使用FT-IR，TGA，TEM和EDX对催化剂进行表征。它具有五次循环利用能力，可广泛应用于脂族，芳族，杂芳族和位阻腈。合成SnCl 2-纳米SiO 2的简单方法和经济可行的方法还有其他优点。
• Synthetic application of gold nanoparticles and auric chloride for the synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles
  作者：Satyanand Kumar、Arvind Kumar、Alka Agarwal、Satish Kumar Awasthi

  DOI：10.1039/c4ra13461c

  日期：——

  An effective one-pot, convenient gold catalyzed synthesis of 5-substituted 1H-tetrazoles has been discussed.

  一种高效的一锅法，便利的金催化合成5-取代的1H-四氮唑已经讨论过。
• Novel Azoles as Antiparasitic Remedies against Brain-Eating Amoebae
  作者：Ayaz Anwar、Mohammad Ridwane Mungroo、Simal Khan、Itrat Fatima、Rafaila Rafique、Kanwal、Khalid Mohammed Khan、Ruqaiyyah Siddiqui、Naveed Ahmed Khan

  DOI：10.3390/antibiotics9040188

  日期：——

  Balamuthia mandrillaris and Naegleria fowleri are opportunistic protozoan pathogens capable of producing infection of the central nervous system with more than 95% mortality rate. Previously, we have synthesized several compounds with antiamoebic properties; however, synthesis of compounds that are analogues of clinically used drugs is a highly desirable approach that can lead to effective drug development against these devastating infections. In this regard, compounds belonging to the azole class possess wide range of antimicrobial properties and used clinically. In this study, six novel benzimidazole, indazole, and tetrazole derivatives were synthesized and tested against brain-eating amoebae. These compounds were tested for their amoebicidal and static properties against N. fowleri and B. mandrillaris. Furthermore, the compounds were conjugated with silver nanoparticles and characterized. The synthetic heterocyclic compounds showed up to 72% and 65% amoebicidal activities against N. fowleri and B. mandrillaris respectively, while expressing up to 75% and 70% amoebistatic activities, respectively. Following conjugation with silver nanoparticles, amoebicidal activities of the drugs increased by up to 46 and 36% versus B. mandrillaris and N. fowleri. Minimal effects were observed when the compounds were evaluated against human cells using cytotoxicity assays. In summary, azole compounds exhibited potent activity against N. fowleri and B. mandrillaris. Moreover, conjugation of the azole compounds with silver nanoparticles further augmented the capabilities of the compounds against amoebae.

  Balamuthia mandrillaris和Naegleria fowleri是机会性原虫致病体，能够引起中枢神经系统感染，死亡率超过95%。我们之前合成了几种具有抗阿米巴作用的化合物；然而，合成类似临床使用药物的化合物是一种非常理想的方法，可以导致有效的药物开发，用于对抗这些毁灭性感染。在这方面，属于唑类的化合物具有广泛的抗微生物特性，并且在临床上被使用。在这项研究中，合成并测试了六种新型苯并咪唑、吲哚唑和四唑衍生物，用于对抗脑食人阿米巴。这些化合物针对N. fowleri和B. mandrillaris的阿米巴杀灭和静态特性进行了测试。此外，这些化合物与银纳米颗粒结合并进行了表征。合成的杂环化合物对N. fowleri和B. mandrillaris表现出高达72%和65%的阿米巴杀灭活性，分别表现出高达75%和70%的阿米巴静态活性。与银纳米颗粒结合后，药物的阿米巴杀灭活性相对于B. mandrillaris和N. fowleri分别增加了高达46%和36%。在使用细胞毒性测试评估化合物对人类细胞的影响时，观察到了最小的影响。总之，唑类化合物对N. fowleri和B. mandrillaris表现出强大的活性。此外，将唑类化合物与银纳米颗粒结合可以进一步增强这些化合物对阿米巴的作用能力。
• Practical scale up synthesis of carboxylic acids and their bioisosteres 5-substituted-1<i>H</i>-tetrazoles catalyzed by a graphene oxide-based solid acid carbocatalyst
  作者：Rupali Mittal、Amit Kumar、Satish Kumar Awasthi

  DOI：10.1039/d1ra01053k

  日期：——

  application of a metal-free sulfonic acid functionalized reduced graphene oxide (SA-rGO) material is reported for the synthesis of both carboxylic acids and their bioisosteres, 5-substituted-1H-tetrazoles. SA-rGO as a catalytic material incorporates the intriguing properties of graphene oxide material with additional benefits of highly acidic sites due to sulfonic acid groups. The oxidation of aldehydes

  本文报道了一种无金属磺酸功能化还原氧化石墨烯 (SA-rGO) 材料的催化应用，用于合成羧酸及其生物等排体 5-取代-1 H-四唑。SA-rGO 作为一种催化材料，结合了氧化石墨烯材料的有趣特性以及磺酸基团带来的高酸性位点的额外优势。使用 H 2 O 2作为具有高 TOF 值（9.06-9.89 h -1）的绿色氧化剂，可以有效地实现醛氧化成羧酸。5-取代-1 H-四唑也可以有效合成具有高TOF值（12.08-16.96 h -1）。5-取代-1的合成H-四唑通过单晶X射线分析和所提出的反应机理的计算计算得到证实，这与实验结果很好地相关。使用 SA-rGO 催化剂，这两个反应都可以在克级 (10 g) 下有效地进行。SA-rGO 显示出卓越的可重复使用性，最多可运行 8 次，而不会显着降低其生产力。因此，这些特性使 SA-rGO 从工业角度变得引人入胜。
• (NH4)2Ce(NO3)6 as an inexpensive, eco-friendly, efficient catalyst for the synthesis of 5-substituted 1-H tetrazoles from nitriles
  作者：Satyanand Kumar、Shristy Dubey、Nisha Saxena、Satish Kumar Awasthi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.010

  日期：2014.10

  Ceric ammonium nitrate (CAN) is found to be a suitable, inexpensive, and effective non-toxic catalyst for a smooth (3+2) cycloaddition of organic nitriles with NaN3 to afford 5-substituted 1H-tetrazoles in excellent yields. Shorter reaction times, easy work-up, and substantial and pure product formation are the key advantages of the present method. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.