ethyl trans-4-chloro-2,6-dimethyl-5-pyrimidineacrylate | 83410-22-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl trans-4-chloro-2,6-dimethyl-5-pyrimidineacrylate
• 英文别名: 5-(2-ethoxycarbonyl)ethenyl-4-chloro-2,6-dimethylpyrimidine；ethyl (E)-3-(4-chloro-2,6-dimethylpyrimidin-5-yl)prop-2-enoate
• CAS: 83410-22-4
• 化学式: C₁₁H₁₃ClN₂O₂
• 分子量: 240.689
• InChiKey: URPWLAUCPZINGG-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl trans-4-chloro-2,6-dimethyl-5-pyrimidineacrylate 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以75%的产率得到7,8-dihydro-2,4-dimethyl-7-oxopyrido[2,3-d]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  Studies on pyrimidine derivatives. XXVIII. Synthesis of pyridopyrimidine derivatives by cross-coupling of halopyrimidines with olefins and acetylenes.

  摘要：

  由适当的嘧啶衍生物合成了三种吡啶嘧啶。4-amino-5-iodopyrimidines 与 α, β-unsaturated carboxylic esters 发生交叉偶联，然后进行闭环反应，得到吡啶并[2, 3-d] 嘧啶。4- 乙氧羰基-5-苯基乙炔基和 5- 乙氧羰基-4-苯基乙炔基嘧啶通过相应的卤代嘧啶与苯乙炔的交叉偶联得到了吡啶并[3，4-d]嘧啶和吡啶并[4，3-d]嘧啶。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2410
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基-5-碘-4(3H-)-嘧啶酮 在 palladium diacetate 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 反应 26.0h， 生成 ethyl trans-4-chloro-2,6-dimethyl-5-pyrimidineacrylate
  参考文献：
  名称：

  Studies on pyrimidine derivatives. XXVIII. Synthesis of pyridopyrimidine derivatives by cross-coupling of halopyrimidines with olefins and acetylenes.

  摘要：

  由适当的嘧啶衍生物合成了三种吡啶嘧啶。4-amino-5-iodopyrimidines 与 α, β-unsaturated carboxylic esters 发生交叉偶联，然后进行闭环反应，得到吡啶并[2, 3-d] 嘧啶。4- 乙氧羰基-5-苯基乙炔基和 5- 乙氧羰基-4-苯基乙炔基嘧啶通过相应的卤代嘧啶与苯乙炔的交叉偶联得到了吡啶并[3，4-d]嘧啶和吡啶并[4，3-d]嘧啶。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.2410

文献信息

• Condensed heteroaromatic ring systmes. XVI. Synthesis of pyrrolo[2,3-d]pyrimidine derivatives.
  作者：Yoshinori KONDO、Ryo WATANABE、Takao SAKAMOTO、Hiroshi YAMANAKA

  DOI：10.1248/cpb.37.2933

  日期：——

  The synthesis of pyrrolo[2, 3-d]pyrimidine derivatives was accomplished by the following two methods. One is the palladium-catalyzed reaction terminal acetylenes with N-(5-halo-4-pyrimidinyl)methanesulfonamides prepared by the nucleophilic substitution of 4-chloro-5-halopyrimidines with methanesulfonamide. The other is the photocyclization of 4-azidopyrimidines containing an olefinic function at the 5-position. The synthesis of 4-azidopyrimidine derivatives is also described.

  吡咯并[2,3-d]嘧啶衍生物的合成通过以下两种方法完成。一种是钯催化的末端乙炔与N-(5-卤代-4-嘧啶基)甲磺酰胺的反应，通过4-氯-5-卤代嘧啶与甲磺酰胺的亲核取代而制备。另一种是5-位含有烯属官能团的4-叠氮嘧啶的光环化。还描述了4-叠氮基嘧啶衍生物的合成。
• SAKAMOTO, TAKAO;KONDO, YOSHINORI;YAMANAKA, HIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1982, 30, N 7, 2410-2416
  作者：SAKAMOTO, TAKAO、KONDO, YOSHINORI、YAMANAKA, HIROSHI

  DOI：——

  日期：——