ethyl 2-(2,3,4,5-tetrahydro-7,8-methylenedioxy-1H-2-benzazepin-1-ylidene)acetate | 102487-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: ethyl 2-(2,3,4,5-tetrahydro-7,8-methylenedioxy-1H-2-benzazepin-1-ylidene)acetate
• 英文别名: ethyl (2Z)-2-(6,7,8,9-tetrahydro-[1,3]dioxolo[4,5-h][2]benzazepin-5-ylidene)acetate
• CAS: 102487-70-7
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₄
• 分子量: 275.304
• InChiKey: WYTACTDSVCFGNL-WQLSENKSSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  56.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(2,3,4,5-tetrahydro-7,8-methylenedioxy-1H-2-benzazepin-1-ylidene)acetate 在 palladium on activated charcoal sodium tetrahydroborate 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， -30.0~25.0 ℃ 、392.24 kPa 条件下， 反应 6.41h， 生成 6β-ethoxycarbonyl-7α-hydroxy-16,17-methylenedioxy-2,8-dioxo-cis-homoerythrinan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Erythrina and Related Alkaloids Part XLV. Synthesis of Homoerythrinan Alkaloids of 1(2)-Alkene and 1,6-Diene Types: Total Synthesis of Comosine, Dihydroschelhammeridine, Schelhammeridine, and 3-Epischelhammeridine.

  摘要：

  成功合成了1(2)-烯类的同红枫碱、氢化施尔哈默碱和葫芦素，以及1,6-二烯型的施尔哈默碱和3-表施尔哈默碱。对前者碱类的全合成提供了它们A/B-顺式立体化学的确凿证据。关于立体化学，讨论了红枫碱和同红枫碱的构象。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.515
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrahydro-7,8-7,8-methylenedioxy-1H-2-benzodiazepin-1-one 在 tetraphosphorus decasulfide 、 potassium tert-butylate 、 potassium hydrogencarbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 ethyl 2-(2,3,4,5-tetrahydro-7,8-methylenedioxy-1H-2-benzazepin-1-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the homoerythrinan alkaloids, schelhammericine and 3-epischelhammericine.

  摘要：

  这种立体控制的外消旋形式生物碱的全合成，是首次合成天然存在的同红花苷类生物碱。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3574