3-(cyclohexylmethyl)-1,3,7-trimethylindolin-2-one | 1512858-85-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(cyclohexylmethyl)-1,3,7-trimethylindolin-2-one
• 英文别名: 3-cyclohexylmethyl-1,3,7-trimethylindolin-2-one
• CAS: 1512858-85-3
• 化学式: C₁₈H₂₅NO
• 分子量: 271.403
• InChiKey: GNBMEYSTWLICCO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-邻甲基苯胺 在 三乙胺 、 二苯基环己基膦 、 cesium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-(cyclohexylmethyl)-1,3,7-trimethylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  可见光诱导的 PPh2Cy/CsI 促进的级联自由基脱羧/氧化还原活性酯与丙烯酰胺的环化

  摘要：

  可见光诱导 PPh 2 Cy/CsI 促进烷基取代的氧化还原活性酯和 N-丙烯酰胺的串联自由基脱羧/烷基芳基化生成 3,3-二烷基取代的羟吲哚和异喹啉-1,3-二酮衍生物无金属条件。这种转化为合成高度官能化的五元和六元含氮化合物提供了一种替代且温和的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2022.132849

文献信息

• Visible-light-induced deboronative alkylarylation of acrylamides with organoboronic acids
  作者：Xuezhi Li、Man-Yi Han、Bin Wang、Lei Wang、Min Wang

  DOI：10.1039/c9ob01023h

  日期：——

  A visible-light-induced deboronative alkylarylation of acrylamides with boronic acids was developed via a tandem reaction process.

  通过串联反应过程，开发了一种可见光诱导的丙烯酰胺与硼酸脱硼芳香化反应。

• Molecular Oxygen-Promoted General and Site-Specific Alkylation with Organoboronic Acid
  作者：Anbo Ling、Lizhi Zhang、Ren Xiang Tan、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02277

  日期：2018.12.7

  alkylating method using organoboronic acid under 1 atm of oxygen is developed. It allows a facile access to a wide range of functionalized molecules with privileged scaffolds in drugs and natural products such as oxindoles, quinolinones, chromones, naphthoquinones, coumarins, and quinolones. In contrast to previous alkylation approaches that generally requiring transition-metal catalysis and a stoichiometric

  提出了在1个大气压的氧气下使用有机硼酸的常规烷基化方法。它允许轻松访问药物和天然产物（例如羟吲哚，喹啉酮，色酮，萘醌，香豆素和喹诺酮）中具有特权的支架的各种功能化分子。与通常需要过渡金属催化和化学计量的化学氧化剂的以前的烷基化方法相反，本发明的策略以无金属的分子氧作为末端氧化剂和位点特异性为特征。
• Palladium-Catalyzed Alkylarylation of Acrylamides with Unactivated Alkyl Halides
  作者：Hua Wang、Li−Na Guo、Xin-Hua Duan

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02433

  日期：2016.2.5

  An efficient palladium-catalyzed alkylarylation of acrylamides with unactivated alkyl halides has been developed. This method is highlighted by its broad substrate scope and excellent functional group tolerance. In addition to alkyl halides, fluoroalkyl halides and benzyl bromides also participated well in this transformation. A detailed mechanistic investigation suggests that a radical pathway is

  已经开发了一种有效的钯催化丙烯酰胺与未活化的烷基卤化物的烷基芳基化反应。该方法以其广泛的底物范围和出色的官能团耐受性而著称。除了卤代烷之外，氟代卤代烷和苄基溴也很好地参与了这一转化。详细的机械研究表明，自由基途径可能与环化过程有关。
• Free-Radical Cascade Alkylarylation of Alkenes with Simple Alkanes: Highly Efficient Access to Oxindoles via Selective (sp³)C–H and (sp²)C–H Bond Functionalization
  作者：Zejiang Li、Ye Zhang、Lizhi Zhang、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/ol4032478

  日期：2014.1.17

  A copper-catalyzed alkylarylation of alkenes with simple alkanes was achieved, which not only provided an efficient method to prepare various alkyl-substituted oxindoles, but also represented a novel strategy for selective sp3 C–H functionalization/C–C bond formation via a free-radical cascade process. Additionally, selective activation of unactivated (sp3)C–H and (sp2)C–H bonds by one single step

  铜与简单的烷烃催化的烯烃的烷基芳基化反应不仅为制备各种烷基取代的羟吲哚提供了一种有效的方法，而且还代表了一种通过a选择性sp 3 C–H官能化/ C–C键形成的新策略。自由基级联过程。此外，在该系统中，仅一步即可选择性激活未激活的（sp 3）CH键和（sp 2）CH键，这也将为提高CH键功能化的效率提供一种新的策略。
• Photoinduced Palladium-Catalyzed Intermolecular Radical Cascade Cyclization of <i>N</i>-Arylacrylamides with Unactivated Alkyl Bromides
  作者：Juan Du、Xing Wang、Hongling Wang、Jinhu Wei、Xuan Huang、Jun Song、Junmin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01698

  日期：2021.8.6

  A mild visible-light-induced Pd-catalyzed intermolecular radical cascade reaction of N-arylacrylamides with unactivated alkyl bromides is disclosed. Photoexcited Pd complexes transfer a single electron in this protocol, and hybrid alkyl Pd-radical species are involved as the key reaction intermediates. Sophisticated bioactive oxindole derivatives bearing various substituents and substitution patterns

  公开了一种温和的可见光诱导的 Pd 催化的N-芳基丙烯酰胺与未活化的烷基溴的分子间自由基级联反应。光激发的 Pd 配合物在该协议中转移单个电子，杂化烷基 Pd 自由基物种作为关键反应中间体参与。通过这种方法可以有效地提供带有各种取代基和取代模式的复杂的生物活性羟吲哚衍生物。