N-苄基-N-苯基乙炔基氨基甲酸叔丁酯 | 609769-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苄基-N-苯基乙炔基氨基甲酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl benzyl(phenylethynyl)carbamate
• 英文别名: tert-butyl N-benzyl-N-(phenylethynyl)-carbamate；tert-butyl N-benzyl-N-(2-phenylethynyl)carbamate
• CAS: 609769-61-1
• 化学式: C₂₀H₂₁NO₂
• 分子量: 307.392
• InChiKey: BWCPRJQHNIHPPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苄基-N-苯基乙炔基氨基甲酸叔丁酯 在 水 、 碘 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到N-benzyl-2-oxo-2-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  碘介导的 Ynamides 氧化：轻松获得 N-单取代 α-酮酰胺和 α-酮酰亚胺

  摘要：

  已经开发出一种有效的碘介导的 ynamides 氧化反应来生产 N-单取代的 α-酮酰胺和 α-酮酰亚胺。这种具有良好官能团耐受性的氧化方法在没有金属催化剂的温和条件下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201402538
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 N-苄基-N-苯基乙炔基氨基甲酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  N-Substitution dependent stereoselectivity switch in palladium catalyzed hydroalkynylation of ynamides: a regio and stereoselective synthesis of ynenamides

  摘要：

  通过钯催化的选择性加氢炔化反应，可以将炔酰胺转化为烯酰胺，其立体选择性取决于N-取代基的选择。

  DOI：

  10.1039/c5cc06251a

文献信息

• Generation of Oxazolidine-2,4-diones Bearing Sulfur-Substituted Quaternary Carbon Atoms by Oxothiolation/Cyclization of Ynamides
  作者：Hai Huang、Junzhen Fan、Guangke He、Zhimin Yang、Xiaodong Jin、Qi Liu、Hongjun Zhu

  DOI：10.1002/chem.201504356

  日期：2016.2.12

  A novel method for metal‐free oxothiolation of ynamides to construct oxazolidine‐2,4‐diones bearing sulfur‐substituted quaternary carbon atoms has been developed. It represents a rare C−O bond cleavage of ynamides, as well as a facile and tandem approach for the formation of C−O, C−S, and C−Cl bonds. This redox‐neutral protocol can be applied to the synthesis of multisubstituted oxazolidine‐2,4‐diones

  开发了一种新型的无金属羰基硫代酰胺化方法，以构建带有硫取代的季碳原子的恶唑烷-2,4-二酮。它代表了罕见的炔酰胺的C-O键断裂，以及形成C-O，C-S和C-Cl键的便捷串联方法。该氧化还原中性方案可用于在温和条件下以良好的化学选择性和分离产物的高产率合成多取代的恶唑烷-2,4-二酮。
• Ruthenium-catalyzed [2+2] cycloadditions of bicyclic alkenes and ynamides
  作者：Karine Villeneuve、Nicole Riddell、William Tam

  DOI：10.1016/j.tet.2005.11.081

  日期：2006.4

  Ruthenium-catalyzed [2+2] cycloadditions between bicyclic alkenes and ynamides were investigated. The ynamide moiety was found to be compatible with the ruthenium-catalyzed cycloaddition conditions giving the corresponding cyclobutene cycloadducts in moderate to good yields (up to 97%). Diastereoselective cycloaddition utilizing chiral cyclic ynamides were also examined and a low to moderate level

  研究了钌催化的双环烯烃和乙酰胺之间的[2 + 2]环加成反应。发现该乙酰胺部分与钌催化的环加成条件相容，从而以中等至良好的产率（高达97％）给出了相应的环丁烯环加合物。还研究了利用手性环状炔酰胺的非对映选择性环加成反应，观察到低至中等水平的不对称诱导。
• Palladium-Catalyzed Direct Alkenylation of 2-Oxazolones: An Entry to 3,4,5-Trisubstituted 2-Oxazolones
  作者：Zenghui Lu、Fang Luo、Lina Wang、Gangguo Zhu

  DOI：10.1021/jo4018793

  日期：2013.11.1

  synthesis of 3,4,5-trisubstituted 2-oxazolones featuring the first Pd-catalyzed dehydrogenative alkenylation of 2-oxazolones, which is realized by employing 10 mol % of Pd(OAc)2 as the catalyst and the use of readily available Cu(OAc)2 as the oxidant. A wide range of functional groups, such as F, Cl, Br, OMe, ester, ketone, amide, alkyl, and aryl substituents, are found to be compatible under the reaction

  本文描述了一种合成3,4,5-三取代的2-恶唑酮的新颖方法，其特征在于2-恶唑酮的第一次Pd催化的脱氢烯基化，其通过使用10mol％的Pd（OAc）2作为催化剂来实现。以及使用现成的Cu（OAc）2作为氧化剂。发现在反应条件下相容的官能团范围很广，例如F，Cl，Br，OMe，酯，酮，酰胺，烷基和芳基取代基。C–H官能化策略的利用为3,4,5-三取代的2-恶唑酮的构建提供了一种直接，方便且高度经济的方法。值得注意的是，4-烯基2-恶唑酮可平稳地转化为萘[1,2- d通过光化学转化获得]恶唑-2-酮。
• Cu‐Catalyzed Alkylative Carboxylation of Ynamides with Dialkylzinc Reagents and Carbon Dioxide
  作者：Masanori Takimoto、Sandeep Suryabhan Gholap、Zhaomin Hou

  DOI：10.1002/chem.201502774

  日期：2015.10.19

  Alkylative carboxylation of ynamides with CO2 and dialkylzinc reagents using a N‐heterocyclic carbene (NHC)–copper catalyst has been developed. A variety of ynamides, both cyclic and acyclic, undergo this transformation under mild conditions to afford the corresponding α,β‐unsaturated carboxylic acids, which contain the α,β‐dehydroamino acid skeleton. The present alkylative carboxylation formally consists

  已经开发了使用N杂环卡宾（NHC）-铜催化剂将CO 2和二烷基锌试剂与酰胺进行的烷基化羧化反应。各种环状和非环状的酰胺都在温和的条件下进行这种转化，从而得到相应的α，β-不饱和羧酸，其中包含α，β-脱氢氨基酸骨架。目前的烷基化羧化反应由Cu催化的酰胺与二烷基锌试剂的羰基化羰基化反应，以及随后的烯基锌物质与CO 2的亲核羧化反应组成。带有β-氢原子的二烷基锌试剂，例如Et 2 Zn和Bu 2尽管有消除β-氢化物的潜力，但锌仍可提供烷基化产物。由于其高的区域选择性和立体选择性，简单的一锅法以及使用CO 2作为起始原料，该方案对于合成高度取代的α，β-脱氢氨基酸衍生物是一种理想的方法。
• A Highly Regio- and Stereoselective Syntheses of α-Halo Enamides, Vinyl Thioethers, and Vinyl Ethers with Aqueous Hydrogen Halide in Two-Phase Systems
  作者：Wei Cao、Ping Chen、Liang Wang、Hao Wen、Yu Liu、Wanshu Wang、Yu Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01809

  日期：2018.8.3

  A metal-free regio- and stereoselective method is achieved for the preparation of (E)-configured α-halo enamides, vinyl thioethers, and vinyl ethers using aqueous HX (X = F, Cl, Br, I), which features high functional group compatibility and regio- and stereoselectivity, mild conditions, high efficiency, and rapid transformation. Additionally, the isomers could be yielded readily from the (E)-configured

  实现了使用HX（X = F，Cl，Br，I）水溶液的无金属区域和立体选择性方法，用于制备（E）构型的α-卤代酰胺，乙烯基硫醚和乙烯基醚组相容性和区域和立体选择性，温和条件，高效率和快速转化。另外，可通过光催化或在Sonogashira偶联条件下容易地由（E）-构型的α-卤代酰胺产生异构体。