(2R,5S,6R,9S)-6,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-cyclohexyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-4-one | 128677-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (2R,5S,6R,9S)-6,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-cyclohexyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-4-one
• CAS: 128677-51-0
• 化学式: C₂₈H₅₂O₅Si₂
• 分子量: 524.889
• InChiKey: AOZJARWBDUFIJG-VPNXBQJBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.44
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,5S,6R,9S)-6,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-cyclohexyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-4-one 在 potassium carbonate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 生成 (3aR^*,6S^*,7aS^*)-7a-hydroxy-6-(hydroxymethyl)-3a,6,7,7a-tetrahydro-1(3H)-isobenzofuranone
  参考文献：
  名称：

  2-烷基-5-亚甲基-1,3-二氧戊环-4-酮和2-烷基-3-酰基-5-亚甲基-1,3-恶唑烷-4-酮的合成及Diels-Alder反应：高度exo和非对映体选择性手性乙烯酮当量

  摘要：

  手性亲双烯体1-3发生高度exo和非对映体选择性Diels-Alder反应。的狄尔斯-阿尔德反应3也路易斯酸催化条件下是高度选择性的外型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70683-6
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyclohexyl-5-methylidene-1,3-dioxolan-4-one 、 1,6-bis[(tert-butylmethylsilyl)oxy]-(2E,4E)-hexadiene 以 三氯乙烯 为溶剂， 生成 (2R,5S,6R,9S)-6,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-cyclohexyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-4-one 、 (2R,5S,6S,9R)-6,9-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2-cyclohexyl-1,3-dioxaspiro[4.5]dec-7-en-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-烷基-5-亚甲基-1,3-二氧戊环-4-酮和2-烷基-3-酰基-5-亚甲基-1,3-恶唑烷-4-酮的合成及Diels-Alder反应：高度exo和非对映体选择性手性乙烯酮当量

  摘要：

  手性亲双烯体1-3发生高度exo和非对映体选择性Diels-Alder反应。的狄尔斯-阿尔德反应3也路易斯酸催化条件下是高度选择性的外型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)70683-6

文献信息

• Synthesis and Diels-Alder reactions of 2-alkyl-5-methylene-1,3-dioxolan-4-ones and 2-alkyl-3-acyl-5-methylene-1,3-oxazolidin-4-ones: Highly exo and diastereoface selective chiral ketene equivalents
  作者：William R. Roush、Amy P. Essenfeld、Joseph S. Warmus、Bradley B. Brown

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70683-6

  日期：1989.1

  Chiral dienophiles 1–3 undergo highly exo and diastereoface selective Diels-Alder reactions. The Diels-Alder reactions of 3 are also highly exo selective under Lewis acid catalyzed conditions.

  手性亲双烯体1-3发生高度exo和非对映体选择性Diels-Alder反应。的狄尔斯-阿尔德反应3也路易斯酸催化条件下是高度选择性的外型。