benzoic acid-5-but-3-enyl-5-methyl-4-oxo-4,5-dihydrofuran-3-ylmethylester | 502848-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid-5-but-3-enyl-5-methyl-4-oxo-4,5-dihydrofuran-3-ylmethylester
• 英文别名: (5-But-3-enyl-5-methyl-4-oxofuran-3-yl)methyl benzoate
• CAS: 502848-53-5
• 化学式: C₁₇H₁₈O₄
• 分子量: 286.328
• InChiKey: SYZQWAAZTJIWKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzoic acid-5-but-3-enyl-5-methyl-4-oxo-4,5-dihydrofuran-3-ylmethylester 以 苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以92%的产率得到benzoic acid-6-methyl-7-oxo-9-oxa-tricyclo[4.2.1.0^3,8]non-8-ylmethylester
  参考文献：
  名称：

  通过侧链的长度完全控制2-烯基-3（2H）-呋喃酮的分子内[2 + 2]光环加成中的区域选择性。

  摘要：

  在四个反应步骤中，由联乙酰（3）制备2-（ω-烯基）-取代的2-甲基-3（2H）-呋喃酮2a和2b，总产率分别为20％和21％。他们在λ= 350 nm的辐射下进行了干净的分子内[2 + 2]光环加成反应。尽管化合物2a以预期的方式反应并产生了7-氧杂双环[3.2.1.0（3,6）]辛烷7（87％的产率），但是化合物2b的光环加成中的区域选择性被完全颠倒了。反应产生具有不寻常的9-氧杂双环[4.2.1.0（3,8）]壬烷骨架的化合物8（92％产率），其结构通过单晶X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1021/jo0264372
• 作为产物：
  描述：

  2-but-3-enyl-2-methyl-furan-3(2H)-one 在 吡啶 、 三乙烯二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 benzoic acid-5-but-3-enyl-5-methyl-4-oxo-4,5-dihydrofuran-3-ylmethylester
  参考文献：
  名称：

  通过侧链的长度完全控制2-烯基-3（2H）-呋喃酮的分子内[2 + 2]光环加成中的区域选择性。

  摘要：

  在四个反应步骤中，由联乙酰（3）制备2-（ω-烯基）-取代的2-甲基-3（2H）-呋喃酮2a和2b，总产率分别为20％和21％。他们在λ= 350 nm的辐射下进行了干净的分子内[2 + 2]光环加成反应。尽管化合物2a以预期的方式反应并产生了7-氧杂双环[3.2.1.0（3,6）]辛烷7（87％的产率），但是化合物2b的光环加成中的区域选择性被完全颠倒了。反应产生具有不寻常的9-氧杂双环[4.2.1.0（3,8）]壬烷骨架的化合物8（92％产率），其结构通过单晶X射线晶体学确定。

  DOI：

  10.1021/jo0264372

文献信息

• Complete Control of Regioselectivity in the Intramolecular [2 + 2] Photocycloaddition of 2-Alkenyl-3(2<i>H</i>)-furanones by the Length of the Side Chain
  作者：Thorsten Bach、Michael Kemmler、Eberhardt Herdtweck

  DOI：10.1021/jo0264372

  日期：2003.3.1

  The 2-(omega-alkenyl)-substituted 2-methyl-3(2H)-furanones 2a and 2b were prepared from biacetyl (3) in four reaction steps and in overall yields of 20% and 21%, respectively. They underwent a clean intramolecular [2 + 2] photocycloaddition upon irradiation at lambda = 350 nm. Whereas compound 2a reacted in the expected manner and yielded 7-oxabicyclo[3.2.1.0(3,6)]octane 7 (87% yield), the regioselectivity

  在四个反应步骤中，由联乙酰（3）制备2-（ω-烯基）-取代的2-甲基-3（2H）-呋喃酮2a和2b，总产率分别为20％和21％。他们在λ= 350 nm的辐射下进行了干净的分子内[2 + 2]光环加成反应。尽管化合物2a以预期的方式反应并产生了7-氧杂双环[3.2.1.0（3,6）]辛烷7（87％的产率），但是化合物2b的光环加成中的区域选择性被完全颠倒了。反应产生具有不寻常的9-氧杂双环[4.2.1.0（3,8）]壬烷骨架的化合物8（92％产率），其结构通过单晶X射线晶体学确定。