1-(2'-deoxy-3'-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2'-fluoro-4'-C-(Z-2-chloro-ethyene)-5'-O-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]-β-D-arabinofuranosyl)uracil | 1240471-15-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(2'-deoxy-3'-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2'-fluoro-4'-C-(Z-2-chloro-ethyene)-5'-O-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]-β-D-arabinofuranosyl)uracil
• CAS: 1240471-15-1
• 化学式: C₃₃H₄₄ClFN₂O₅Si₂
• 分子量: 659.345
• InChiKey: NIGGBVFNEKVCBR-RNFNRNPHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  44.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  82.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 (氯甲基)三苯基氯化磷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.83h， 生成 1-(2'-deoxy-3'-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2'-fluoro-4'-C-(Z-2-chloro-ethyene)-5'-O-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]-β-D-arabinofuranosyl)uracil 、 1-(2'-deoxy-3'-O-[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl]-2'-fluoro-4'-C-(E-2-chloro-ethyene)-5'-O-[(1,1-dimethylethyl)diphenylsilyl]-β-D-arabinofuranosyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  2'-脱氧-2'-氟-4'-C-乙炔基核苷类似物的合成和抗HIV活性

  摘要：

  基于 4'-取代核苷的良好抗病毒特性，新型 1-(2'-deoxy-2'-fluoro-4'- C - ethynyl -β- d - arabinofuranosyl)-uracil ( 1a ), -thymine ( 1b) ) 和 -胞嘧啶 ( 2 ) 类似物被合成。化合物1b和2表现出有效的抗 HIV-1 活性，IC 50值分别为 86 和 1.34 nM，没有显着的细胞毒性。化合物2对野生型病毒的效力是 AZT 的 35 倍，并且还保留了对耐药株、NL4-3 (K101E) 和 RTMDR 的纳摩尔级抗病毒活性。因此，2作为一种新型 NRTI 药物值得进一步开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2010.05.090