2,6-dichloro-benzaldehyde-(O-acetyl oxime ) | 27745-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-dichloro-benzaldehyde-(O-acetyl oxime )
• 英文别名: 2,6-Dichlor-benzaldehyd-(O-acetyl-oxim)
• CAS: 27745-03-5
• 化学式: C₉H₇Cl₂NO₂
• 分子量: 232.066
• InChiKey: XMNDQSMRIMRKKX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.89
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 2,6-dichloro-benzaldehyde-(O-acetyl oxime )
  参考文献：
  名称：

  Meisenheimer; Theilacker; Beisswenger, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1932, vol. 495, p. 249,275

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Efficient and Selective N-, S- and O-Acetylation in TEAA Ionic Liquid as Green Solvent. Applications in Synthetic Carbohydrate Chemistry
  作者：Leticia Lafuente、Gisela Díaz、Rodolfo Bravo、Agustín Ponzinibbio

  DOI：10.2174/1570178613666160104233129

  日期：2016.2.10

  Background: The ionic liquid triethylammonium acetate (TEAA) was found to be an efficient solvent in the acetylation of alcohols, amines, oximes and thiols to their corresponding acetyl compounds using only a 10% excess of acetic anhydride under mild conditions. Moreover TEAA is not only an inexpensive and recyclable solvent but also an anomeric selective catalyst in the per-Oacetylation of sugar moieties

  背景：离子液体乙酸三乙铵（TEAA）被发现是在温和条件下仅使用10％过量的乙酸酐将醇，胺，肟和硫醇乙酰化为相应的乙酰基化合物的有效溶剂。此外，TEAA不仅是廉价且可回收的溶剂，而且在糖基的过氧乙酰化中也是端基选择性催化剂。 方法：提供了简单有效的有机合成方案，用于多种底物的选择性乙酰化。产物通过1 H和13 C NMR光谱进行了充分表征，并从1 H光谱获得端基异构体比率。 结果：通过该方法，在温和的条件下对结构多样的醇，酚，硫醇，胺，碳水化合物和肟进行了酰化反应，从而以优异的收率提供了相应的乙酸盐。TEAA离子液体的独特之处在于它既可以充当溶剂又可以充当高选择性催化剂。如所预期的，反应以对糖衍生物的高异头异构体选择性进行。而且，在所有情况下，该离子液体被再生，再循环和再使用三遍而没有明显的反应性和选择性损失。 结论：本方法为醇，酚，硫醇，胺，肟和碳水化合物提供了一种功能强大且用途广泛的酰化