N¹,N¹-diisopropyl-N²-(4-methylbenzenesulfonyl)-5-chloropentanamidine | 847740-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N¹,N¹-diisopropyl-N²-(4-methylbenzenesulfonyl)-5-chloropentanamidine
• 英文别名: 5-chloro-N'-(4-methylphenyl)sulfonyl-N,N-di(propan-2-yl)pentanimidamide
• CAS: 847740-59-4
• 化学式: C₁₈H₂₉ClN₂O₂S
• 分子量: 372.959
• InChiKey: WGSSXDZOVDPUPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-101 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  475.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  58.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N¹,N¹-diisopropyl-N²-(4-methylbenzenesulfonyl)-5-chloropentanamidine
  参考文献：
  名称：

  使用金属有机骨架衍生的非均相铜催化剂通过三组分偶联反应合成N-磺酰基am

  摘要：

  使用多相[受电子邮件保护的]催化剂开发了末端炔烃，磺酰基叠氮化物和胺的三组分偶联反应，用于合成N-磺酰基am，该催化剂是通过热裂解HKUST-1（Cu 3（BTC）2，BTC）生成的＝ 1,3,5-苯三羧酸酯）。在5 mol％的存在下，各种末端炔烃，磺酰叠氮化物和胺类进行了三组分偶联[电子邮件保护]所使用的[电子邮件保护]催化剂易于通过离心分离，可以重复使用至少3次而不会损失。反应性。过滤实验表明，已开发的[电子邮件保护]催化基本上是多相的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.07.085

文献信息

• Aerobic synthesis of <i>N</i>-sulfonylamidines mediated by N-heterocyclic carbene copper(I) catalysts
  作者：Faïma Lazreg、Marie Vasseur、Alexandra M Z Slawin、Catherine S J Cazin

  DOI：10.3762/bjoc.16.43

  日期：——

  A new catalytic strategy for the one-pot synthesis of N-sulfonylamidines is described. The cationic copper(I) complexes were found to be highly active and efficient under mild conditions in air and in the absence of solvent. A copper acetylide is proposed as key intermediate in this transformation.

  描述了一种用于一锅合成N-磺酰胺基的新催化策略。发现阳离子铜（I）络合物在温和条件下在空气中和没有溶剂的情况下具有很高的活性和效率。提出了乙炔铜作为该转化的关键中间体。
• Synthesis and SAR of sulfonyl- and phosphoryl amidine compounds as anti-resorptive agents
  作者：Myung Yun Lee、Myung Hee Kim、Jinho Kim、Seok Hwan Kim、Bum Tae Kim、In Howa Jeong、Sukbok Chang、Seong Hwan Kim、Sung-Youn Chang

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.104

  日期：2010.1

  Sulfonyl amidines (1) and phosphoryl amidines (2), which were efficiently synthesized via a Cu-catalyzed one pot reaction, showed potent anti-bone resorptive activity in vitro. Structure activity relationship studies led to the identification of numerous osteoclast differentiation inhibitors. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Cu-Catalyzed Aerobic Oxidative Three-Component Coupling Route to <i>N</i>-Sulfonyl Amidines via an Ynamine Intermediate
  作者：Jinho Kim、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/jo5029198

  日期：2015.2.20

  Cu-catalyzed aerobic oxidative three-component coupling of a terminal alkyne, secondary amine, and sulfonamide enables efficient synthesis of amidines. The use of Cu(OTf)(2) (5 mol %) produces amidines selectively without GlaserHay alkyne homocoupling products. Preliminary studies suggest that the reaction pathway involves initial oxidative coupling of the terminal alkyne with the secondary amine, followed by hydroamidation of the ynamine intermediate with the sulfonamide.