2-(4-hydroxyphenyl)-5-vinyl-2,3-dihydrobenzofuran | 1309650-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(4-hydroxyphenyl)-5-vinyl-2,3-dihydrobenzofuran
• CAS: 1309650-16-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₂
• 分子量: 238.286
• InChiKey: FKDYXHFLYZXOKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.71
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酸酐 、 2-(4-hydroxyphenyl)-5-vinyl-2,3-dihydrobenzofuran 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的4-乙烯基苯酚的β-5-样二聚体的生物催化合成

  摘要：

  漆酶和脂肪酶的串联使用已被用于对映异构体富集的二聚酚的制备规模合成。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2012.03.020
• 作为产物：
  描述：

  在 Pseudomonas sp. AK lipase 、 正丁醇 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 生成 2-(4-hydroxyphenyl)-5-vinyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  对映体富集的4-乙烯基苯酚的β-5-样二聚体的生物催化合成

  摘要：

  漆酶和脂肪酶的串联使用已被用于对映异构体富集的二聚酚的制备规模合成。

  DOI：

  10.1016/j.molcatb.2012.03.020

文献信息

• Cerium ammonium nitrate-mediated the oxidative dimerization of p-alkenylphenols: a new synthesis of substituted (±)-trans-dihydrobenzofurans
  作者：Po-Yuan Chen、Yi-Hua Wu、Mon-Huei Hsu、Tzu-Pin Wang、Eng-Chi Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.006

  日期：2013.1

  A new method for the preparation of substituted dihydrobenzofurans is described. The p-alkenylphenols, mediated by cerium ammonium nitrate (CAN), undergo the oxidative dimerization to generate substituted dihydrobenzofurans including (+/-)-conocarpan, (+/-)-licarin A, (+/-)-acuminatin, as well as their related substituted dihydrobenzofurans. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Laccase-mediated oxidation of phenolic derivatives
  作者：Cristina Navarra、Candice Goodwin、Stephanie Burton、Bruno Danieli、Sergio Riva

  DOI：10.1016/j.molcatb.2009.12.016

  日期：2010.8

  The laccase-catalyzed oxidation of para-alkyl phenols (p-cresol, 3,4-dimethylphenol, tyrosol, 2'-O-acetyl-tyrosol) in biphasic systems has been investigated. With all the substrates compounds similar to the so-called "Pummerer's ketone" could be isolated in reasonable yields. Accumulation of this kind of products is due to the fact that these compounds, in contrast to other dimers, are "dead-end" products, as they cannot be further oxidized by the enzyme. (C) 2010 Elsevier B.V. All rights reserved.