(5S)-苯基四氢呋喃-2-醇 | 1318254-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: (5S)-苯基四氢呋喃-2-醇
• 英文名称: (5S)-phenyltetrahydrofuran-2-ol
• 英文别名: (5S)-5-Phenyltetrahydrofuran-2-ol；(5S)-5-phenyloxolan-2-ol
• CAS: 1318254-30-6
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: BJKMPNLQUAQDTO-RGURZIINSA-N

物化性质

• 沸点：
  297.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S)-苯基四氢呋喃-2-醇 在 (2S)-2-[二苯基[(三甲基硅酯)氧基]甲基]-吡咯烷 、 palladium on carbon 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 (2S,3aR,4R,4aS,9bR,10aS)-2,4-diphenyl-2,3,3a,4a,9b,10a-hexahydrofuro[2,3-b]indeno[2,1-e]pyran-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  不对称有机催化一锅两步顺序过程从环状半缩醛和烯酮合成手性含缩醛的多环衍生物

  摘要：

  我们已经开发了一种有效的一锅，两步顺序方法，可以合成生物学上和合成上重要的手性含缩醛的多环衍生物。事实证明，该新方案可通过迈克尔-乳化-氧碳鎓离子闭环序列进行，该过程由关键的反应性烯胺中间体引发，中断了先前在该工作中使用的两种不同烯酮的反应路径，并生成了相应的环加合物具有出色的立体选择性，最多可容纳七个连续的立体中心。手性和外消旋起始环状半缩醛在该策略中均能很好地发挥作用。还证明了所得多环产物的合成应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.7b01915
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-5-phenyl-4,5-dihydrofuran-2(3H)-one 在 二异丁基氢化铝 、 甲醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (5S)-苯基四氢呋喃-2-醇
  参考文献：
  名称：

  通过壬醛途径不对称合成抗醛醇片段：他汀类药物和 (-)-四氢lipstatin 的合成应用

  摘要：

  描述了通过非醛醇途径的抗醛醇链段的不对称合成。该策略涉及从光学活性 4-苯基丁内酯高度非对映选择性合成官能化四氢呋喃衍生物。用路易斯酸和乙酸酐处理四氢呋喃衍生物，得到相应的开环苯乙烯衍生物。苯乙烯衍生物的氧化裂解提供了获得抗羟醛链段的途径。他汀衍生物和胰脂肪酶抑制剂 (-)-四氢脂肪酶抑制剂的合成证明了该方法的实用性。

  DOI：

  10.1021/jo900642f

文献信息

• Derivatizing agents from phosphorus trichloride and terpenyl tartrates for determining the enantiomeric purity of alcohols
  作者：Matthias Amberg、Irina Kempter、Uwe Bergsträßer、Georg Stapf、Jens Hartung

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.04.004

  日期：2011.4

  Heterocyclic phosphorous acid chlorides, prepared from C2-symmetric menthyl, borneyl, or fenchyl tartrates and phosphorus trichloride, are inexpensive derivatizing agents for determining the enantiomeric purity of alcohols via phosphorus NMR. The most versatile agent identified from this study, a (1R,2S,5R)-menthyl (R,R)-tartrate-derived 2-chloro-1,3,2-dioxaphospholane, gives, upon esterification with

  由C 2对称的酒石酸薄荷酯，降冰片基或富烯基酯和三氯化磷制备的杂环亚磷酸氯是廉价的衍生试剂，用于通过磷NMR测定醇的对映体纯度。从这项研究中鉴定出的最通用的试剂是，（1 R，2 S，5 R）-薄荷基（R，R）-酒石酸衍生的2-氯-1,3,2-二氧杂膦烷，经手性醇酯化后得到，显示出在0.1 ppm至1.5 ppm之间的磷NMR位移分散的非对映异构体亚磷酸酯。
• Lactols in an asymmetric aldol-desymmetrization sequence: access to tetrahydro-4H-furo[2,3-b]pyran-2-one and tetrahydro-4H-furo[2,3-b]furan-2-one derivatives
  作者：Ji-Yao Li、Ke-Wei Yu、Chao-Chao Xie、Yan-Kai Liu

  DOI：10.1039/c6ob02420c

  日期：——

  An asymmetric aldol-desymmetrization sequence was developed which provided highly efficient access to important bicyclic oxygen-containing scaffolds with multiple chiral centers and one is a quaternary stereogenic center containing a free hydroxy group. Moreover, starting from racemic precursors, the final products were obtained as two separable diastereomers by flash chromatography. Several other

  开发了不对称的醛醇脱对称序列，其提供了对具有多个手性中心的重要的双环含氧支架的高效访问，一个是具有游离羟基的季立体构型中心。此外，从外消旋前体开始，通过快速色谱法将最终产物制成两种可分离的非对映异构体。使用该策略还可以轻松生成其他几个杂环。