triethylsilyl-2-thienylacetylene | 1048030-51-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: triethylsilyl-2-thienylacetylene
• CAS: 1048030-51-8
• 化学式: C₁₂H₁₈SSi
• 分子量: 222.426
• InChiKey: MWJSLCFVMBUDPZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  triethylsilyl-2-thienylacetylene 、 苯硼酸 在 palladium diacetate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的硼酸向甲硅烷基乙炔的区域和立体选择性加成：β，β-二取代的烯基硅烷和烯基卤化物的立体发散组装体

  摘要：

  描述了硼酸向甲硅烷基乙炔的有效Pd催化加成，以令人满意的产率提供β，β-二取代的（E）-或（Z）-烯基硅烷，在温和的反应条件下具有优异的区域和立体选择性。它代表了硼酸向芳基和烯基甲硅烷基乙炔的首次高度区域选择性和立体选择性加成。此外，顺序的Pd催化的硼加成/ N-卤代琥珀酰亚胺介导的卤代甲硅烷基化反应导致立体发散的方法合成β，β-二取代的烯基卤化物，可以用作（E）-和（Z）立体发散组装的通用合成中间体。过渡金属催化的交叉偶联反应）合成三取代的烯烃。

  DOI：

  10.1021/jo500925p
• 作为产物：
  描述：

  三乙基氯硅烷 、 2-乙炔噻吩 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90 %的产率得到triethylsilyl-2-thienylacetylene
  参考文献：
  名称：

  由末端炔烃和氯硅烷碱介导一锅法合成炔基硅烷

  摘要：

  开发了一种有效的一锅法，通过用氯硅烷和LiN(SiMe 3 ) 2处理从末端炔烃合成炔基硅烷。反应在室温下顺利进行，表现出广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。通过克级反应证明了其实际应用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2024.133823

文献信息

• Iron-Catalyzed Sonogashira Reactions
  作者：Mónica Carril、Arkaitz Correa、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.200801539

  日期：2008.6.16