hexaethyl 4,4',4''-[benzene-1,3,5-triyltris(ethyne-2,1-diyl)]tris(pyridine-2,6-dicarboxylate) | 1334890-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: hexaethyl 4,4',4''-[benzene-1,3,5-triyltris(ethyne-2,1-diyl)]tris(pyridine-2,6-dicarboxylate)
• 英文别名: Diethyl 4-[2-[3,5-bis[2-[2,6-bis(ethoxycarbonyl)pyridin-4-yl]ethynyl]phenyl]ethynyl]pyridine-2,6-dicarboxylate
• CAS: 1334890-96-8
• 化学式: C₄₅H₃₉N₃O₁₂
• 分子量: 813.818
• InChiKey: LOANOHWNKRDIOZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 4-(trifluoromethylsulfonyloxy)pyridine-2,6-dicarboxylate 、 1,3,5-三乙炔苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到hexaethyl 4,4',4''-[benzene-1,3,5-triyltris(ethyne-2,1-diyl)]tris(pyridine-2,6-dicarboxylate)
  参考文献：
  名称：

  基于吡啶的小分子探针在生物介质中多光子诱导发射的比较研究：生物活性分子的选择性结合和体外成像

  摘要：

  已开发出一类基于 1,3-二取代二乙炔苯核的新型有机分子探针 (1-3)。1 和 2（1 的酯被 2 中的二乙酰胺取代）显示出良好的线性和三光子诱导光物理特性，双光子吸收截面（185-210 cm4 s 光子-1 分子-1）适合用于活体标本的生物学应用。3 的螺旋桨 π 共轭系统（1 的 C3 类似物）显示双光子吸收截面（650 cm4 s 光子-1 分子-1）的三倍增强。所有这些分子探针的荧光光谱均观察到溶剂致变色现象；在酸性介质 (pH = 4–5) 中，它们的荧光发射略微蓝移，强度相对于在碱性条件 (pH = 10–11) 下观察到的强度增加了三倍。在针对各种生物活性小分子的荧光滴定研究中，只有 2 个对柠檬酸盐和碳酸氢盐显示出强结合亲和力（log KB > 7），红移约为 30 nm。获得的 2 的体外发射光谱在向溶液中加入阴离子后显示出相同的发射。这些研究的结果可以为双光吸收 (TPA)

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100570

文献信息

• Comparative Studies of Multi-Photon Induced Emission by Pyridine-Based Small Molecular Probes in Biological Media: Selective Binding of Bioactive Molecules and In Vitro Imaging
  作者：Wanqing Wu、Hoi-Kuan Kong、Hongguang Li、Yu-Man Ho、Yuan Gao、Jianhua Hao、Margaret B. Murphy、Michael Hon-Wah Lam、Ka-Leung Wong、Chi-Sing Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201100570

  日期：2011.9

  in the fluorescence spectra of all these molecular probes; in acidic medium (pH = 4–5) their fluorescence emissions are slightly blueshifted with a threefold enhancement in intensity relative to those observed under basic conditions (pH = 10–11). In the fluorometric titration study against a variety of bioactive small molecules, only 2 shows strong binding affinity (log KB > 7) towards citrates and

  已开发出一类基于 1,3-二取代二乙炔苯核的新型有机分子探针 (1-3)。1 和 2（1 的酯被 2 中的二乙酰胺取代）显示出良好的线性和三光子诱导光物理特性，双光子吸收截面（185-210 cm4 s 光子-1 分子-1）适合用于活体标本的生物学应用。3 的螺旋桨 π 共轭系统（1 的 C3 类似物）显示双光子吸收截面（650 cm4 s 光子-1 分子-1）的三倍增强。所有这些分子探针的荧光光谱均观察到溶剂致变色现象；在酸性介质 (pH = 4–5) 中，它们的荧光发射略微蓝移，强度相对于在碱性条件 (pH = 10–11) 下观察到的强度增加了三倍。在针对各种生物活性小分子的荧光滴定研究中，只有 2 个对柠檬酸盐和碳酸氢盐显示出强结合亲和力（log KB > 7），红移约为 30 nm。获得的 2 的体外发射光谱在向溶液中加入阴离子后显示出相同的发射。这些研究的结果可以为双光吸收 (TPA)