1,3,5-tris(5-pyrimidinylethynyl)benzene | 1019209-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1,3,5-tris(5-pyrimidinylethynyl)benzene
• 英文别名: 5-[2-[3,5-Bis(2-pyrimidin-5-ylethynyl)phenyl]ethynyl]pyrimidine；5-[2-[3,5-bis(2-pyrimidin-5-ylethynyl)phenyl]ethynyl]pyrimidine
• CAS: 1019209-32-5
• 化学式: C₂₄H₁₂N₆
• 分子量: 384.399
• InChiKey: QIKSTVYQKOMYRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴嘧啶 、 1,3,5-三乙炔苯 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以94%的产率得到1,3,5-tris(5-pyrimidinylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-Tris(functionalised-phenylethynyl)benzene–metal complexes: synthetic survey of mesoporous coordination polymers and investigation of their carbonisation

  摘要：

  合成了一系列多坐标的1,3,5-三（功能化苯乙炔基）苯（1–9），并从这些有机连接体和铜离子构建了高产率的配位聚合物。连接体1–9的炭化产出了表面展现出I型吸附-解吸等温线的微孔碳。尽管本研究中制备的大多数配位聚合物最终成为低孔材料，但通过1,3,5-三（4-羧基苯乙炔基）苯三钾盐（K37）与硝酸铜（II）反应生成的配位聚合物7e除了还得到了与K37分别与醋酸铜（II）和氯化铜（II）反应而制得的中孔材料（7c和7d）。配位聚合物的炭化无例外地导致微孔体积的增加。对在350、600和900 ℃下热解的7c进行的逐步分析揭示，热处理后中孔率几乎没有改变，换句话说，这表明微孔率可以通过炭化过程成功地添加到中孔配位聚合物中。

  DOI：

  10.1039/b715550f

文献信息

• 1,3,5-Tris(functionalised-phenylethynyl)benzene–metal complexes: synthetic survey of mesoporous coordination polymers and investigation of their carbonisation
  作者：Norifumi Kobayashi、Masashi Kijima

  DOI：10.1039/b715550f

  日期：——

  A series of multicoordinate 1,3,5-tris(functionalised-phenylethynyl)benzenes (1–9) was synthesised, and coordination polymers were constructed from these organic linkers and copper ions in high yields. The carbonisation of the linkers 1–9 afforded a microporous carbon that shows type I adsorption–desorption isotherm. Although most of the coordination polymers prepared in this study turned out to be low porous materials, the coordination polymer 7e prepared from the reaction of 1,3,5-tris(4-carboxyphenylethynyl)benzene tripotassium salt (K37) and copper(II) nitrate was a microporous material in addition to the mesoporous materials (7c and 7d) prepared from the reaction of K37 with copper(II) acetate and copper(II) chloride, respectively. The carbonisation of the coordination polymers unexceptionally brought about an increase of micropore volume. A stepwise analysis of 7c pyrolysed at 350, 600, and 900 °C revealed that the mesoporosity hardly changed upon heat treatment, which in other words, demonstrates that microporosity could be successfully added to the mesoporous coordination polymer through the carbonisation process.

  合成了一系列多坐标的1,3,5-三（功能化苯乙炔基）苯（1–9），并从这些有机连接体和铜离子构建了高产率的配位聚合物。连接体1–9的炭化产出了表面展现出I型吸附-解吸等温线的微孔碳。尽管本研究中制备的大多数配位聚合物最终成为低孔材料，但通过1,3,5-三（4-羧基苯乙炔基）苯三钾盐（K37）与硝酸铜（II）反应生成的配位聚合物7e除了还得到了与K37分别与醋酸铜（II）和氯化铜（II）反应而制得的中孔材料（7c和7d）。配位聚合物的炭化无例外地导致微孔体积的增加。对在350、600和900 ℃下热解的7c进行的逐步分析揭示，热处理后中孔率几乎没有改变，换句话说，这表明微孔率可以通过炭化过程成功地添加到中孔配位聚合物中。