(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-[4-hydroxy-3-(1-ylooxy-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-ylethynyl)phenyl]propionic acid methyl ester | 1008105-98-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-[4-hydroxy-3-(1-ylooxy-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-ylethynyl)phenyl]propionic acid methyl ester
• CAS: 1008105-98-3
• 化学式: C₂₅H₃₃N₂O₆
• 分子量: 457.547
• InChiKey: QOMNDBXOKULYSO-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  108.0
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-[4-hydroxy-3-(1-ylooxy-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-ylethynyl)phenyl]propionic acid methyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-[4-hydroxy-3-(1-ylooxy-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-ylethynyl)phenyl]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  新型顺磁性α-氨基酸的合成与拆分

  摘要：

  通过O'Donnell方法合成了新的顺磁性非天然α-氨基酸。在新的氨基酸中，氮氧化物与噻吩，苯和四氢异喹啉环缩合，或通过亚甲基，苄基或炔丙基间隔基连接。早先或本工作中描述的某些外消旋顺磁性α-氨基酸酯是通过非对映异构体盐的分步结晶而拆分的。光学活性顺磁性氨基酸的另一种方法是通过Pd催化的与顺磁性乙炔和顺磁性硼酸的交叉偶联反应来修饰S-酪氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.020
• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,5-tetramethyl-3-pyrroline-1-oxyl-3-acetylene 、 N-Boc-3-碘-L-酪氨酸甲酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 反应 5.0h， 以39%的产率得到(S)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-[4-hydroxy-3-(1-ylooxy-2,2,5,5-tetramethyl-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-ylethynyl)phenyl]propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型顺磁性α-氨基酸的合成与拆分

  摘要：

  通过O'Donnell方法合成了新的顺磁性非天然α-氨基酸。在新的氨基酸中，氮氧化物与噻吩，苯和四氢异喹啉环缩合，或通过亚甲基，苄基或炔丙基间隔基连接。早先或本工作中描述的某些外消旋顺磁性α-氨基酸酯是通过非对映异构体盐的分步结晶而拆分的。光学活性顺磁性氨基酸的另一种方法是通过Pd催化的与顺磁性乙炔和顺磁性硼酸的交叉偶联反应来修饰S-酪氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.11.020