2-acetamido-N-allylbenzamide | 869945-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-acetamido-N-allylbenzamide
• 英文别名: 2-acetamido-N-prop-2-enylbenzamide
• CAS: 869945-47-1
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₂
• 分子量: 218.255
• InChiKey: XAIPQHFGDVLXIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetamido-N-allylbenzamide 在 4-碘甲苯 、 氟化氢吡啶 、 Selectfluor 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以52%的产率得到N-(2-(5-(fluoromethyl)-4,5-dihydrooxazol-2-yl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过I（I）/ I（III）催化进行氟环化：制备氟化恶唑啉的简捷途径。

  摘要：

  在本文中，我们描述了经由I（I）/ I（III）歧管容易产生的N-烯丙基羧酰胺的催化氟代氧化反应，以生成含有氟甲基的2-恶唑啉。催化条件取决于Selectfluor®的氧化能力，而HF既可作为氟化物源，又可作为布朗斯台德酸活化剂。单氟甲基单元的C（sp3）-F键与环的C（sp3）-O键成向斜关系排列，从而稳定了与附近的电子富集的σ键（σC- C→σ* CF和σC-H→σ* CO）。通过代表性实例的X射线晶体学分析确定了立体电子薄纱效应的这种表现。鉴于氟在药物研发中的重要性，其调节构象的能力以及2-恶唑啉骨架在自然界中的普遍性，

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.88
• 作为产物：
  描述：

  邻氨基苯甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 2-acetamido-N-allylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过I（I）/ I（III）催化进行氟环化：制备氟化恶唑啉的简捷途径。

  摘要：

  在本文中，我们描述了经由I（I）/ I（III）歧管容易产生的N-烯丙基羧酰胺的催化氟代氧化反应，以生成含有氟甲基的2-恶唑啉。催化条件取决于Selectfluor®的氧化能力，而HF既可作为氟化物源，又可作为布朗斯台德酸活化剂。单氟甲基单元的C（sp3）-F键与环的C（sp3）-O键成向斜关系排列，从而稳定了与附近的电子富集的σ键（σC- C→σ* CF和σC-H→σ* CO）。通过代表性实例的X射线晶体学分析确定了立体电子薄纱效应的这种表现。鉴于氟在药物研发中的重要性，其调节构象的能力以及2-恶唑啉骨架在自然界中的普遍性，

  DOI：

  10.3762/bjoc.14.88

文献信息

• A metal-free tandem ring-opening/ring-closing strategy for the heterocyclic conversion of benzoxazin-4-ones to oxazolines
  作者：Nomula Rajesh、Banala Manisha、Jala Ranjith、Palakodety Radha Krishna

  DOI：10.1039/c5ra23013f

  日期：——

  A facile metal-free tandem ring-opening/ring-closing strategy was developed for the synthesis of oxazolines in good to excellent reaction yields under mild reaction conditions. This reaction essentially describes a novel tool for the heterocyclic conversion of benzoxazin-4-ones to 2,5-disubstituted oxazolines directly in one-pot.

  开发了一种简便的无金属串联开环/闭环策略，用于在温和的反应条件下以良好或优异的反应收率合成恶唑啉。该反应本质上描述了一种新颖的工具，用于直接在一个反应​​釜中将苯并恶嗪-4-酮杂环转化为2,5-二取代的恶唑啉。
• Intramolecular oxyacetoxylation of N-allylamides: an expeditious synthesis of oxazolines and oxazines by using a PhI(OAc)₂/hydrogen fluoride–pyridine system
  作者：Jala Ranjith、Nomula Rajesh、Balasubramanian Sridhar、Palakodety Radha Krishna

  DOI：10.1039/c6ob01752e

  日期：——

  The synthesis of oxazolines and oxazines fromN-allylamides was accomplishedviaan unprecedented reaction set.

  从N-烯丙酰胺合成噁唑啉和噁唑烷的反应集通过了前所未有的反应。