2,3,4,5-tetrakis(3,4-dimethoxyphenyl)thiophene | 1388814-42-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrakis(3,4-dimethoxyphenyl)thiophene
• CAS: 1388814-42-3
• 化学式: C₃₆H₃₆O₈S
• 分子量: 628.743
• InChiKey: OSECOTPIQBOGRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrakis(3,4-dimethoxyphenyl)thiophene 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以98%的产率得到2,3,4,5-tetrakis(3,4-dihydroxyphenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  Luminescent liquid crystals bearing an aggregation-induced emission active tetraphenylthiophene fluorophore

  摘要：

  在这项工作中，描述了六种新颖的发光液晶材料，这些材料带有聚集诱导发光活性的四苯基噻吩荧光团。

  DOI：

  10.1039/c9tc00448c
• 作为产物：
  描述：

  四溴噻吩 、 3,4-二甲氧基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 以79 %的产率得到2,3,4,5-tetrakis(3,4-dimethoxyphenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  通过全面的“经典”铃木宫浦合成和电化学探索，打造多样化的四苯基噻吩设计

  摘要：

  我们通过多种途径，使用优化的“经典”Suzuki-Miyaura 交叉偶联条件，成功编程合成了不同设计的四苯基噻吩衍生物（TPT，24 种可能结构中的 16 种）和中间体三苯基噻吩衍生物（20 种可能结构中的 12 种）从单一前体四溴噻吩开始。我们对各种 TPT 设计的首次电化学分析强调了电子不同芳基单元的排列对 TPT 氧化电位的关键影响。这些发现提供了对 TPT 设计氧化还原趋势的见解，可能指导 TPT 中的选择性氧化 C-C 偶联以实现 π 扩展的噻吩。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133807

文献信息

• 含四苯基噻酚结构的分子玻璃光刻胶的制备 方法
  申请人：深圳前海广宇天骥科技有限公司

  公开号：CN109305955B

  公开（公告）日：2020-12-22

  本发明涉及一种含四苯基噻酚结构的分子玻璃光刻胶的制备方法。其在提高产率的同时简化了后续处理过程，使得工业化生产成为可能。具体是通过选用合适溶剂与再沉淀方法纯化产品来代替硅胶色谱柱纯化产物，降低了后处理的复杂性，缩短了后处理时间。并且在保持纯度的情况下，使化合物(III)、(V)的产率得到了极大的提升：化合物(III)的产率提高了50％以上，化合物(V)的产率提高了25％以上。
• 2,3,4,5-Tetrakis(3′,4′-dihydroxylphenyl)thiophene: A New Matrix for the Selective Analysis of Low Molecular Weight Amines and Direct Determination of Creatinine in Urine by MALDI-TOF MS
  作者：Suming Chen、Li Chen、Jianing Wang、Jian Hou、Qing He、Jian’an Liu、Jiyun Wang、Shaoxiang Xiong、Guoqiang Yang、Zongxiu Nie

  DOI：10.1021/ac3021278

  日期：2012.12.4

  Small organic matrixes are still the most commonly used ones in matrix-assisted laser desorption/ionization mass spectrometry (MALDI MS) because of their advantages of high sensitivity, convenience, and cost-effectiveness. However, due to the matrix interference in the low mass region, the direct analysis of low molecular weight amines in complex surroundings with conventional organic matrixes remains a challenge. Here, a new Brønsted–Lowry acid compound 2,3,4,5-tetrakis(3′,4′-dihydroxylphenyl)thiophene (DHPT) was designed, synthesized, and applied as a matrix for analysis of low molecular weight amines by MALDI-TOF MS. DHPT displays good selectivity in the analysis of amines without matrix-related interference and the low picomole/femtomole limit-of-detection was obtained in positive ion mode. With DHPT, the metabolites including creatinine, glycine, alloxan, allantoin, and 3-hydroxyhippuric acid in human urine were directly analyzed by MALDI-TOF MS. The identity of these metabolites was confirmed by tandem mass spectrometry. Furthermore, the urine creatinine was quantitatively determined using isotope-labeled internal standard. This DHPT-assisted LDI MS method provides a general approach for both qualitative and quantitative analysis of low molecular weight amines.

  基质辅助激光解吸电离质谱（MALDI MS）具有灵敏度高、使用方便、成本低廉等优点，因此小型有机基质仍然是最常用的基质辅助激光解吸电离质谱。然而，由于低质量区的基质干扰，直接分析与传统有机基质共存的复杂环境中的低分子量胺仍然是一项挑战。本文设计、合成了一种新的布氏-洛氏酸化合物 2,3,4,5-四（3′,4′-二羟基苯基）噻吩（DHPT），并将其用作 MALDI-TOF MS 分析低分子量胺的基质。DHPT 在分析胺类化合物时具有良好的选择性，不会受到基质的干扰，而且在正离子模式下的检测限很低。利用 DHPT，MALDI-TOF MS 直接分析了人体尿液中的代谢物，包括肌酐、甘氨酸、阿脲酸、尿囊素和 3-hydroxyhippuric acid。通过串联质谱法确认了这些代谢物的身份。此外，还利用同位素标记的内标对尿肌酐进行了定量测定。这种 DHPT 辅助 LDI MS 方法为低分子量胺的定性和定量分析提供了一种通用方法。