methyl (Z)-N-(2-phenylethenyl)carbamate | 118653-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (Z)-N-(2-phenylethenyl)carbamate
• 英文别名: cis-N-methoxycarbonyl-2-phenylethenylamine；methyl N-[(Z)-2-phenylethenyl]carbamate
• CAS: 118653-04-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂
• 分子量: 177.203
• InChiKey: TUNKFMXAJGUPEA-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-N-(2-phenylethenyl)carbamate 在 sodium hydride 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.08h， 生成 (S)-2-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-N-((E)-styryl)-propionamide
  参考文献：
  名称：

  Brettle, Roger; Mosedale, Alan J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2185 - 2196

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 [(Z)-2-isocyanatoethenyl]benzene 反应 1.0h， 以62%的产率得到methyl (Z)-N-(2-phenylethenyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Brettle, Roger; Mosedale, Alan J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2185 - 2196

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A convenient method for synthesis of optically active β-hydroxyamines from primary amines through enecarbamates as key intermediates
  作者：Yoshihiro Matsumura、Takahiro Ohishi、Chihiro Sonoda、Toshihide Maki、Mitsuaki Watanabe

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00170-1

  日期：1997.3

  This report describes a new method to prepare optically active β-hydroxyamines starting from primary amines. The method consists of a transformation of N-methoxycarbonylated primary amines to the corresponding enecarbamates utilizing electrochemical oxidation and an asymmetric hydroboration of the enecarbamates to produce optically active β-hydroxyamines.

  该报告描述了一种从伯胺开始制备旋光性β-羟胺的新方法。该方法包括利用电化学氧化将N-甲氧基羰基化的伯胺转化成相应的烯甲酸酯，以及烯胺酸酯的不对称加氢硼化以产生光学活性的β-羟胺。
• An efficient modification of the Hofmann rearrangement: synthesis of methyl carbamates
  作者：Pranjal Gogoi、Dilip Konwar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.134

  日期：2007.1

  A series of methyl carbamates was synthesized using NaOCl as an oxidant in the presence of KF/Al2O3/MeOH at reflux in excellent yields.

  在KF / Al 2 O 3 / MeOH的存在下，使用NaOCl作为氧化剂，以回流法合成了一系列氨基甲酸酯，收率很高。
• Preparation of methyl carbamates from primary alkyl- and arylcarboxamides using hypervalent iodine
  作者：Robert M. Moriarty、Calvin J. Chany、Rahde K. Vaid、Om Prakash、Sudersan M. Tuladhar

  DOI：10.1021/jo00061a022

  日期：1993.4

  A series of 14 primary alkyl- and arylcarboxamides were treated with PhI(OAc)2 in KOH-CH3OH at 5-10-degrees-C to give the corresponding methyl carbamates in good to excellent yields. These conditions avoid the use of elemental bromine or heavy metal reagents (Pb(OAc)4, AgOAc, Hg(OAC)2), while taking advantage of the commercial availability of PhI(OAc)2. The methyl carbamates are easily purified via column chromatography on silica gel. The isolated yields of the carbamates ranged from 72 % for methyl N-cyclopropylcarbamate to 97 % for methyl N-phenylcarbamate.
• Brettle, Roger; Mosedale, Alan J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 2185 - 2196
  作者：Brettle, Roger、Mosedale, Alan J.

  DOI：——

  日期：——