S-(2-pyridinyl) 2-methoxybenzenecarbothioate | 74032-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(2-pyridinyl) 2-methoxybenzenecarbothioate
• 英文别名: S-pyridin-2-yl 2-methoxybenzenecarbothioate
• CAS: 74032-46-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₂S
• 分子量: 245.302
• InChiKey: KYPNYVSMBCLQBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  392.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(2-pyridinyl) 2-methoxybenzenecarbothioate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到二(2-甲氧基苯基)甲酮
  参考文献：
  名称：

  Goto, Toshio; Onaka, Makoto; Mukaiyama, Teruaki, Chemistry Letters, 1980, p. 51 - 52

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基吡啶 、 甲氧基苯甲酰氯 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到S-(2-pyridinyl) 2-methoxybenzenecarbothioate
  参考文献：
  名称：

  光驱动的维生素B12催化的2-S-吡啶基硫代酯的酰基自由基生成

  摘要：

  酰基是有机合成中不可估量的中间体，但是它们的产生仍然具有挑战性。本文中，我们提出了一种空前的光驱动，钴催化的方法，用于从易于获得的2- S-吡啶基硫代酯中生成酰基自由基。该方法的合成潜力已在庚二酸七甲酯存在下活化烯烃的Giese型酰化反应中得到了证明。这种维生素B 12衍生物被证明是研究过程中最有效的催化剂。所开发的方法具有广泛的底物范围（38个示例），良好的官能团耐受性和温和的反应条件。此外，它易于扩展（在20倍的放大过程中进行了说明），从而可以进行准备性使用。机理研究表明，该反应通过自由基途径进行，关键步骤涉及酰基维生素B 12络合物的形成以及随后的Co-C键光解。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700913

文献信息

• Cobalt-catalyzed acylation-reactions of (hetero)arylzinc pivalates with thiopyridyl ester derivatives
  作者：Ferdinand H. Lutter、Lucie Grokenberger、Maximilian S. Hofmayer、Paul Knochel

  DOI：10.1039/c9sc01817d

  日期：——

  A cobalt-catalyzed acylation reaction of various primary, secondary and tertiary alkyl, benzyl and (hetero)aryl S-pyridyl thioesters with (hetero)arylzinc pivalates is reported. The thioesters were prepared directly from the corresponding carboxylic acids under mild conditions, thus tolerating sensitive functional groups. Acylations of α-chiral S-pyridyl esters proceeded with very high stereoretention

  报道了各种伯，仲和叔烷基，苄基和（杂）芳基S-吡啶基硫酯与（杂）芳基锌新戊酸酯的钴催化的酰化反应。硫酯是在温和的条件下直接由相应的羧酸制备的，因此可以耐受敏感的官能团。α-手性S-吡啶基酯的酰基化以非常高的立体保留进行，导致光学富集的α-手性酮。
• GOTO TOSHIO; ONAKA MAKOTO; MUKAJYAMA TERUAKI, CHEM. LETT., 1980, NO 1, 51-52
  作者：GOTO TOSHIO、 ONAKA MAKOTO、 MUKAJYAMA TERUAKI

  DOI：——

  日期：——