1-ethyl 2-methyl 3-amino-4-<2-cyano-1-(3-chlorophenyl)ethyl>-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate | 151332-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-ethyl 2-methyl 3-amino-4-<2-cyano-1-(3-chlorophenyl)ethyl>-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate
• CAS: 151332-03-5
• 化学式: C₁₈H₁₈ClN₃O₄
• 分子量: 375.812
• InChiKey: XCBWHSSWMYNWLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  572.5±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.56
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  107.34
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl 2-methyl 3-amino-4-<2-cyano-1-(3-chlorophenyl)ethyl>-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-benzoyl-N'-<4-<2-cyano-1-(3-chlorophenyl)ethyl>-2-(methoxycarbonyl)-1H-pyrrol-3-yl>thiourea
  参考文献：
  名称：

  嘌呤核苷磷酸化酶抑制剂的基于结构的设计。3.在亚甲基上取代的9-脱氮鸟嘌呤的9-芳基甲基衍生物。

  摘要：

  X射线晶体学和计算机辅助分子建模（CAMM）研究有助于设计一系列有效的哺乳动物嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）抑制剂。通过设计取代的9-（芳基甲基）-9-脱氮鸟嘌呤类似物可实现增强的效力，所述类似物可与PNP活性位点的所有三个结合亚位，即嘌呤结合位点，疏水口袋和磷酸盐结合位点良好地相互作用。我们研究中制备的最有效的PNP抑制剂（S）-9- [1-（3-氯苯基）-2-羧乙基] -9-脱氮鸟嘌呤（18b）的IC50为6 nM，而相应的（R）-异构体的效力降低了30倍。

  DOI：

  10.1021/jm00076a004
• 作为产物：
  描述：

  2-formyl-3-(3-chlorophenyl)pentanedinitrile 在 敌草腈 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 1-ethyl 2-methyl 3-amino-4-<2-cyano-1-(3-chlorophenyl)ethyl>-1H-pyrrole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  嘌呤核苷磷酸化酶抑制剂的基于结构的设计。3.在亚甲基上取代的9-脱氮鸟嘌呤的9-芳基甲基衍生物。

  摘要：

  X射线晶体学和计算机辅助分子建模（CAMM）研究有助于设计一系列有效的哺乳动物嘌呤核苷磷酸化酶（PNP）抑制剂。通过设计取代的9-（芳基甲基）-9-脱氮鸟嘌呤类似物可实现增强的效力，所述类似物可与PNP活性位点的所有三个结合亚位，即嘌呤结合位点，疏水口袋和磷酸盐结合位点良好地相互作用。我们研究中制备的最有效的PNP抑制剂（S）-9- [1-（3-氯苯基）-2-羧乙基] -9-脱氮鸟嘌呤（18b）的IC50为6 nM，而相应的（R）-异构体的效力降低了30倍。

  DOI：

  10.1021/jm00076a004