(+)-(3S,4aR,5R,12aR)-1,2,3,4,4a,5,12,12a-Octahydro-2,2,5-trimethyl-3,5-ethanoindolo<1,2-g><1,6>naphthyridine | 141544-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (+)-(3S,4aR,5R,12aR)-1,2,3,4,4a,5,12,12a-Octahydro-2,2,5-trimethyl-3,5-ethanoindolo<1,2-g><1,6>naphthyridine
• 英文别名: 3,5-ethanoindolo[1,2-g][1,6]naphthyridine, 1,2,3,4,4a,5,12,12a-octahydro-2,2,5-trimethyl-, (3S,4aR,5R,12aR)-；(1R,12R,15S,17R)-1,14,14-trimethyl-2,13-diazapentacyclo[13.2.2.02,10.03,8.012,17]nonadeca-3,5,7,9-tetraene
• CAS: 141544-76-5
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂
• 分子量: 294.44
• InChiKey: HPGAZKCOXYBMDG-CNVJLJKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  17
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-p-menth-1-en-8-amine 在 sodium dihydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 tetrafluoroboric acid 、 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 (+)-(3S,4aR,5R,12aR)-1,2,3,4,4a,5,12,12a-Octahydro-2,2,5-trimethyl-3,5-ethanoindolo<1,2-g><1,6>naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  马兜铃型生物碱的合成。第九部分 （±）-别石蒜碱的合成†

  摘要：

  可能最直接的合成吲哚生物碱别石蒜碱（5）的计划失败了，因为–与常规的亚里士多德系列亲电试剂的攻击形成鲜明对比，关键中间异形古怪（（-）- 12），而不是C（18）。（ - ） -时可以分离唯一的产品12用无机酸处理是异构体（+） - 15的5（方案2）。结果，通过求助于稳定的烯丙基阳离子VI的制备，在C（17）上形成了关键的亲电位点。令人欣慰的是，这种所谓的中间体是从前体（±）-如图18所示，其平滑地环化成受保护的（±）-18,19-二氢杂多香扁桃碱（±）-17，其在两个高产率步骤中被转化为目标分子5的外消旋形式（方案4）。这种成功的替代方案提供了明确的证据，表明最近修订的5结构确实是正确的。

  DOI：

  10.1002/hlca.19910740805

文献信息

• Synthesis of<i>Aristotelia</i>-type alkaloids. Part IX. Synthesis of (±)-alloaristoteline
  作者：Rolf Güller、Hans-Jürg Borschberg

  DOI：10.1002/hlca.19910740805

  日期：1991.12.11

  The probably most straightforward plan to synthesize the indole alkaloid alloaristoteline (5) failed, because– in marked contrast to the regular Aristotelia series-electrophilic reagents attack with preference C(3) of the indole moiety in the key intermediate allohobartine ((−)-12), instead of C(18). The only product that could be isolated when (−)-12 was treated with mineral acid was isomer (+)-15

  可能最直接的合成吲哚生物碱别石蒜碱（5）的计划失败了，因为–与常规的亚里士多德系列亲电试剂的攻击形成鲜明对比，关键中间异形古怪（（-）- 12），而不是C（18）。（ - ） -时可以分离唯一的产品12用无机酸处理是异构体（+） - 15的5（方案2）。结果，通过求助于稳定的烯丙基阳离子VI的制备，在C（17）上形成了关键的亲电位点。令人欣慰的是，这种所谓的中间体是从前体（±）-如图18所示，其平滑地环化成受保护的（±）-18,19-二氢杂多香扁桃碱（±）-17，其在两个高产率步骤中被转化为目标分子5的外消旋形式（方案4）。这种成功的替代方案提供了明确的证据，表明最近修订的5结构确实是正确的。

表征谱图