1,4-diphenyl-2-aza-1,3-butadiene | 125877-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-diphenyl-2-aza-1,3-butadiene
• 英文别名: 1,4-diphenyl-2-aza-1,3-diene；1,4-Diphenyl-2-azabutadiene
• CAS: 125877-36-3
• 化学式: C₁₅H₁₃N
• 分子量: 207.275
• InChiKey: ROYNKBMUUQPQDQ-VUWKKMCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.78
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-diphenyl-2-aza-1,3-butadiene 在 sodium hydroxide 、 二氯化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到2,5-diphenyl-1,3-thiazole
  参考文献：
  名称：

  Komatsu, Mitsuo; Ohshiro, Yoshiki; Agawa, Toshio, Heterocycles, 1984, vol. 21, # 2, p. 623

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  diethyl N-(benzylidene)-aminomethylphosphonate 生成 1,4-diphenyl-2-aza-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  DEHNEL A.; FINET J. P.; LAVIELLE G., SYNTHESIS , 1977, NO 7, 474-476

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of 2,5-<i>bis</i>-arylpyridines by [4 + 2] cycloaddition of 1,4-bis aryl-2-aza-1,3-butadienes with electron-poor dienophiles
  作者：Jean-Laurent Paparin、Christophe Crévisy、René Grée、Loïc Toupet

  DOI：10.1002/jhet.5570370230

  日期：2000.3

  Tetrahydropyridines 4a, 4b, 4c and pyridines 7a, 7b, 7c, 9a, 9b, 9c were synthesized by a [4 + 2] cycloaddition between 1,4-bis aryl-2-aza-1,3-butadienes and electron-poor dienophiles. Dimeric cycloadducts 6a, 6b, 6c, were also isolated indicating a competition between the expected Hetero Diels-Alder and a dimerization process.

  四氢吡啶4a，4b，4c和吡啶7a，7b，7c，9a，9b，9c是通过在1,4-双芳基-2-氮杂-1,3-丁二烯与电子贫乏之间进行[4 + 2]环加成反应合成的双亲物。还分离出二聚环加合物6a，6b，6c，表明预期的Hetero Diels-Alder与二聚化过程之间存在竞争。
• Silylamines in organic synthesis. Reactivity of N,N-bis(silyl)enamines toward electrophiles. A route to substituted 2-aza-1,3-butadienes and pyridines
  作者：Robert J. P. Corriu、Joel J. E. Moreau、Magali Pataud-Sat

  DOI：10.1021/jo00296a059

  日期：1990.4
• Convenient Preparations of Diethyl [(Acylamino)methyl]phosphonates, 2-Azabutadienes, and Isoquinolines from a 1,2-Monoazabisylide Equivalent
  作者：Alan R. Katritzky、Guifen Zhang、Jinlong Jiang

  DOI：10.1021/jo00095a035

  日期：1994.8

  Diethyl [(triphenylphosphoranylidene)amino]methyl]phosphonate (4), prepared in situ by treatment of 1-[[(triphenylphosphoranylidene)amino]methyl]benzotriazole (betmip 6) with diethyl phosphite anion,is converted by treatment with butyllithium into the corresponding carbanion 5. Carbanion 5, the first example of a 1,2-monoazabisylide equivalent, provides a versatile synthetic method to introduce the C=NC=C structural unit, as illustrated by convenient preparations of 1,4-diaryl-2-azabutadienes, 1,1,4,4-tetraaryl-2-azabutadienes, diethyl [(acylamino)methyl]phosphonates, and isoquinolines.
• Betmip (1-(triphenylphosphorylideneaminomethyl)benzotriazole), A unique CH2=N-PPh3+X? equivalent for organic synthesis
  作者：Alan R. Katritzky、Jinlong Jiang

  DOI：10.1002/prac.199633801132

  日期：——
• Komatsu, Mitsuo; Yamamoto, Shinji; Ohshiro, Yoshiki, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 3, p. 677 - 681
  作者：Komatsu, Mitsuo、Yamamoto, Shinji、Ohshiro, Yoshiki、Agawa, Toshio

  DOI：——

  日期：——