8-methyl-3-(2-pyridin-2-yl-ethyl)-benzo[e][1,3]oxazine-2,4-dione | 132515-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 8-methyl-3-(2-pyridin-2-yl-ethyl)-benzo[e][1,3]oxazine-2,4-dione
• 英文别名: 8-methyl-3-(2-[2]pyridyl-ethyl)-benz[e][1,3]oxazine-2,4-dione；8-Methyl-3-(2-[2]pyridyl-aethyl)-benz[e][1,3]oxazin-2,4-dion；8-Methyl-3-<2-pyridyl(2)-ethyl>1,3-benzoxazin-2,4-dion
• CAS: 132515-11-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: IHFMOTNOJZUZND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲酚酰胺 在 吡啶 、 乙腈 作用下， 生成 8-methyl-3-(2-pyridin-2-yl-ethyl)-benzo[e][1,3]oxazine-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Pyridylethylated benzoxazinediones and process for preparation

  摘要：

  该发明涉及以下结构的化合物：<;FORM:0817147/IV (b)/1>; 其中Py是2-吡啶基、烷基取代的2-吡啶基或4-吡啶基，R是氢、卤素、羟基、甲基或苯基，以及它们的酸加成盐和季铵盐，以及通过将1:3-苯并噁嗪-2:4-二酮（可选地带有卤素、羟基、甲基或苯基取代基）与2-乙烯基吡啶、2-乙烯基-5-乙基吡啶或4-乙烯基吡啶反应制备这些化合物，最好在150-200摄氏度下进行，可以选择加入或不加入碱性催化剂。 产品可以转化为它们的酸加成盐，例如盐酸、溴酸、硝酸、磷酸、硫酸、乳酸、乙二醇酸、柠檬酸和酒石酸，或者转化为它们的季铵盐，例如甲基卤化物、乙基卤化物、甲基硫酸盐和甲基对甲苯磺酸盐。 优选产品包括3-[2-(2-吡啶基)-乙基]-1:3-苯并噁嗪-2:4-二酮及其6-氯衍生物，8-甲基和7-羟基-3-[2-(4-吡啶基)-乙基]-1:3-苯并噁嗪-2:4-二酮和6-溴-3-[2-(5-乙基吡啶-(2))-乙基]-1:3-苯并噁嗪-2:4-二酮。示例描述了1:3-苯并噁嗪-2:4-二酮及其6-氯、6-溴、8-甲基、6-苯基、8-苯基、6-羟基和7-羟基衍生物的吡啶-(2)、5-乙基吡啶-(2)和吡啶-(4)衍生物，以及它们的6-氯、6-溴、8-甲基、6-苯基、8-苯基、6-羟基和7-羟基衍生物。苯并噁嗪-二酮在苯环上取代的起始材料，例如6-溴、6-氯、8-甲基、6-苯基、8-苯基、6-羟基和7-羟基-1:3-苯并噁嗪-2:4-二酮是通过将相应的取代水杨酰胺转化为碳酸酯，然后环化，消除醇而制备的（适合在吡啶-乙腈中）。水杨酰胺-5-溴-水杨酰胺是直接溴化而成。水杨酸酰胺-5-氯、3-甲基、5-苯基、3-苯基、5-羟基和4-羟基是通过用甲醇酯化相应的水杨酸，然后在铝粉存在下用氨转化生成的甲酰基到酰胺。

  公开号：

  US02835668A1

文献信息

• Pyridylethylated Benzoxazinediones¹
  作者：Seymour L. Shapiro、Ira M. Rose、Louis Freedman

  DOI：10.1021/ja01568a039

  日期：1957.6