(1R,5S,6R,7s,8S,9s)-7-(allyloxy)-6,8,9-tris(benzyloxy)-2,4-dioxabicyclo[3.3.1]nonane | 1233877-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,5S,6R,7s,8S,9s)-7-(allyloxy)-6,8,9-tris(benzyloxy)-2,4-dioxabicyclo[3.3.1]nonane
• 英文别名: 1,3-O-methylidene-2,4,6-tri-O-benzyl-5-O-allyl-myo-inositol
• CAS: 1233877-84-3
• 化学式: C₃₁H₃₄O₆
• 分子量: 502.607
• InChiKey: YACISPWDOWIHQW-AMSXSZCCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.07
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6R,7s,8S,9s)-7-(allyloxy)-6,8,9-tris(benzyloxy)-2,4-dioxabicyclo[3.3.1]nonane 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,2,3,4,6-penta-O-benzyl-5-O-allyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  肌醇到芳烃–无苯合成多氧化芳烃

  摘要：

  描述了一种由肌醇制备苯衍生物的方法，肌醇是一种可大量利用的植物化学物质。肌苷的1,3-桥缩乙缩醛经过分步消除，导致形成多氧化苯衍生物。该芳构化反应通过可被分离的β-烷氧基烯酮的中间体进行。从肌醇开始的该反应顺序为制备包括多氧合联苯的多氧合苯衍生物提供了新的途径。该合成方案证明了肌醇作为芳香族化合物可持续的非石油化学资源的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.03.007
• 作为产物：
  描述：

  myo-Inositol, 1,3-O-methylene-2,4,6-tris-O-(phenylmethyl)- 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 生成 (1R,5S,6R,7s,8S,9s)-7-(allyloxy)-6,8,9-tris(benzyloxy)-2,4-dioxabicyclo[3.3.1]nonane
  参考文献：
  名称：

  通过“一个反应 - 一种产品”方法正交保护的环己烷己醇：有效获取环醇及其类似物

  摘要：

  差异保护的肌醇衍生物是从市售的肌醇通过区域选择性 O-烷基化反应制备的，这在每个步骤中产生单一产物。这些衍生物被转化为带有正交羟基保护基团的六种异构肌醇衍生物。对于所有这些反应，选择条件以防止形成异构产物，这避免了分离异构体的需要并以非常好的收率提供所需的环醇衍生物。这些衍生物的合成潜力通过将一些正交保护的肌醇衍生物转化为其他环醇衍生物来说明。异构肌醇也通过所有羟基的整体脱保护制备。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000009