4-氯-N,N-二乙基苯胺 | 2873-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 4-氯-N,N-二乙基苯胺
• 英文名称: 4-chloro-N,N-diethylaniline
• 英文别名: N,N-diethyl(p-chloroaniline)；N,N-Diethyl-p-chloranilin；p-Chlor-N.N-diaethyl-anilin
• CAS: 2873-89-4
• 化学式: C₁₀H₁₄ClN
• mdl: MFCD09260819
• 分子量: 183.681
• InChiKey: LVIXJLIXKMZERD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  45.5°C
• 沸点：
  302.39°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0821 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-N,N-二乙基苯胺 在 碘酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.08h， 以72%的产率得到N1-乙基-4-氯-2-硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  碘酸和亚硝酸钠氧化偶联 N,N-二烷基苯胺

  摘要：

  研究了一种新的试剂系统，即碘酸和亚硝酸钠的组合，用于 N,N-二取代苯胺的氧化偶联。一种简单的对选择性耦合发生使苯...

  DOI：

  10.1246/cl.2010.808
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基苯胺 在 copper(II) choride dihydrate 、 lithium chloride hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以81%的产率得到4-氯-N,N-二乙基苯胺
  参考文献：
  名称：

  铜介导的苯胺和含氮杂环的单氯化

  摘要：

  摘要 开发了一种简单且选择性的氯化铜 (II) 介导的苯胺和含氮杂环的单氯化反应。将苯胺、氯化铜(II)、氯化锂在乙醇中的混合物在回流条件下搅拌，以高产率制备4-氯苯胺。包括取代苯胺、N-取代苯胺、N,N-二取代苯胺、5-硝基吲哚和咔唑在内的 18 种底物均具有反应性，并以中等至优异的产率 (52%–98%) 提供所需产物。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1518531

文献信息

• Homogeneous Catalytic Hydrogenation of Amides to Amines
  作者：Jacorien Coetzee、Deborah L. Dodds、Jürgen Klankermayer、Sandra Brosinski、Walter Leitner、Alexandra M. Z. Slawin、David J. Cole-Hamilton

  DOI：10.1002/chem.201204270

  日期：2013.8.12

  Hydrogenation of amides in the presence of [Ru(acac)3] (acacH=2,4‐pentanedione), triphos [1,1,1‐tris‐ (diphenylphosphinomethyl)ethane] and methanesulfonic acid (MSA) produces secondary and tertiary amines with selectivities as high as 93 % provided that there is at least one aromatic ring on N. The system is also active for the synthesis of primary amines. In an attempt to probe the role of MSA and

  在[Ru（acac）3 ]（acacH = 2,4-戊二酮），三[[1,1,1-三（二苯基膦甲基）乙烷]]和甲磺酸（MSA）的存在下进行酰胺加氢生成仲胺和叔胺如果在N上至少有一个芳环，则其选择性高达93％。该系统对伯胺的合成也具有活性。为了探索MSA的作用和反应机理，已经从[Ru（acac）3 ]，三醇和MSA或[RuX（OAc）（triphos）]的反应中制备了一系列甲磺酸钠络合物。 （X = H或OAc）或[RuH 2（CO）（triphos ）]与MSA。晶体学表征复合物包括：[茹（OAC-κ 1 O）2（H 2O）（triphos）]，[Ru（OAc‐κ 2 O，O'）（CH 3 SO 3 ‐κ 1 O）（triphos ）]，[Ru（CH 3 SO 3‐ κ 1 O）2（H 2 O）（三膦）]和[孺2（μ-CH 3 SO 3）3（三磷酸）2 ] [CH 3 SO 3 ]，而其他复合物，例如[茹（OAC-κ
• Room temperature N-alkylation of amines with alcohols under UV irradiation catalyzed by Cu–Mo/TiO₂
  作者：Lina Zhang、Yan Zhang、Youquan Deng、Feng Shi

  DOI：10.1039/c5cy00316d

  日期：——

  photocatalysts for organic reactions. Here, we show the preparation and catalytic performance of a novel TiO2 (P25) supported Cu and Mo photocatalyst (Cu–Mo/TiO2) for N-alkylation of amines with alcohols under UV irradiation at room temperature. A variety of aromatic and aliphatic amines were selectively converted into the corresponding secondary amines or tertiary amines in moderate to excellent yields

  非常需要开发用于有机反应的有效的多相光催化剂。在这里，我们展示了一种新型的TiO 2（P25）负载的Cu和Mo光催化剂（Cu–Mo / TiO 2）的制备和催化性能，该光催化剂在室温下UV辐射下用醇对胺进行N烷基化。在不添加任何助催化剂（例如碱和有机配体）的情况下，将各种芳香族和脂肪族胺以中等至极好的收率选择性地转化为相应的仲胺或叔胺。值得注意的是，该催化体系在含卤素取代基的苯胺与醇的烷基化中是可行的，所需产物的产率高达95％。
• Catalyzed Imidation of Tertiary Amines by Simple Copper Salts
  作者：Nan Liu、Bo-Yang Tang、Yue Chen、Ling He

  DOI：10.1002/ejoc.200900143

  日期：2009.5

  Copper salt catalyzed imidation of tertiary amines by using sulfonyl azides as the nitrogen source was achieved with moderate to high yields. Formation of the carbon–nitrogen bond occurred chemoselectively with the use of a simple and inexpensive catalyst under moderate conditions, with a simple workflow, and with easy preparation of the nitrogen precursors.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  以磺酰叠氮化物为氮源，铜盐催化叔胺酰亚胺化，收率中等至高。碳氮键的形成是通过在温和条件下使用简单且廉价的催化剂、简单的工作流程和容易制备氮前体的化学选择性发生的。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim , 德国, 2009)
• Catalytic N-Alkylation of Amines Using Carboxylic Acids and Molecular Hydrogen
  作者：Iván Sorribes、Jose R. Cabrero-Antonino、Cristian Vicent、Kathrin Junge、Matthias Beller

  DOI：10.1021/jacs.5b07994

  日期：2015.10.28

  green N-alkylation of amines has been accomplished by applying readily available carboxylic acids in the presence of molecular hydrogen. Applying an in situ formed ruthenium/triphos complex and an organic acid as cocatalyst, a broad range of alkylated secondary and tertiary amines are obtained in good to excellent yields. This novel method is also successfully applied for the synthesis of unsymmetrically

  通过在分子氢存在下应用容易获得的羧酸，已经实现了胺的方便、实用和绿色的 N-烷基化。应用原位形成的钌/三磷配合物和有机酸作为助催化剂，可以以良好到极好的收率获得范围广泛的烷基化仲胺和叔胺。这种新方法还成功地应用于通过相应胺、羧酸和作为 C1 源的 CO2 的直接三组分偶联反应合成不对称取代的 N-甲基/烷基苯胺。
• Highly Active Ni Nanoparticles on N‐doped Mesoporous Carbon with Tunable Selectivity for the One‐Pot Transfer Hydroalkylation of Nitroarenes with EtOH in the Absence of H ₂
  作者：Yuewen Tao、Yunqing Nie、Haitao Hu、Ke Wang、Yi Chen、Renfeng Nie、Jianshe Wang、Tianliang Lu、Yongsheng Zhang、Chunbao Charles Xu

  DOI：10.1002/cctc.202100925

  日期：2021.10.7

  Ni/NC-650 catalyst achieved complete conversion of various nitroarenes, yielding imines, secondary amines, or tertiary amines selectively by simply controlling the reaction temperature at 180, 200 and 240 °C, respectively. The one-pot hydrogen-free process with non-noble metal catalysts, as demonstrated in this work, shows great promise for selective conversion of nitroarenes with ethanol to various anilines

  将硝基芳烃以经济高效且环保的方式转化为增值产品是可取的，但仍具有挑战性。在这项工作中，通过新型离子交换热解策略合成了负载在 N 掺杂介孔碳 (Ni/NC-x) 上的高度分散的 Ni 纳米粒子 (NPs) 。研究了它们在没有 H 2 的情况下用 EtOH 对硝基苯 (NB) 进行一锅转移加氢烷基化反应的催化性能. 有趣的是，通过改变热解温度来调节 Ni NPs 的形态和电子状态，可以很容易地控制催化性能。发现 Ni/NC-650 实现了 100% 的硝基苯转化率和约 100% 的硝基苯转化率。N,N-二乙基苯胺在 240 °C 下 5 小时的选择性为 90 %，比均相催化剂或通过浸渍制备的负载型 Ni 催化剂（Ni/NC-650-IM、Ni/SiO 2）的活性更高）。这可以归因于催化剂具有更高的分散性和更好的还原性以及更丰富的表面碱性。更有趣的是，Ni/NC-650催化剂通过简单地将反应温度

表征谱图