(E)-4-(2-(thiophen-2-yl)vinyl)aniline | 41839-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(2-(thiophen-2-yl)vinyl)aniline
• 英文别名: trans-2-(4'-Aminostyryl)-thiophen；trans-2(4'-Aminostyryl)thiophene；4-[(E)-2-thiophen-2-ylethenyl]aniline
• CAS: 41839-01-4
• 化学式: C₁₂H₁₁NS
• 分子量: 201.292
• InChiKey: ADJJPCAITUARFB-VMPITWQZSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(2-(thiophen-2-yl)vinyl)aniline 、 2-萘酚 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 1.92h， 以79%的产率得到1-((E)-(4-((E)-2-(thiophen-2-yl)vinyl)phenyl)diazenyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  含扩展π共轭体系的新型偶氮化合物的合成及抗癌活性

  摘要：

  通过偶氮偶合反应化合物反式-2-（4'-氨基苯乙烯基）噻吩，1-（4-氨基苯基）-4-苯基-1,3-丁二烯和偶氮偶合反应制备了一系列具有扩展π共轭体系的新型偶氮化合物。 4-氨基-4'-甲氧基苯乙烯与一些酚。使用MTT测定法评估了化合物对乳腺癌腺癌（MCF-7），子宫颈腺癌（HeLa）和人胚肾（HEK 293）细胞系的细胞毒性。结果表明，所有衍生物均具有比他莫昔芬更大的毒性作用。在所有测试的化合物中，由反式-2-（4'-氨基苯乙烯基）-噻吩与2-萘酚（化合物5b）偶联制得的偶氮产物显示出有效的体外抗增殖活性，IC 50 对于MCF-7和HeLa细胞系，分别为27±1和18±0 µg / mL，而即使在200 µg / mL时，它对正常的HEK 293细胞也没有任何细胞毒性。

  DOI：

  10.1007/s11696-017-0140-9
• 作为产物：
  描述：

  对硝基溴化苄 在 氯化铵 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (E)-4-(2-(thiophen-2-yl)vinyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  含扩展π共轭体系的新型偶氮化合物的合成及抗癌活性

  摘要：

  通过偶氮偶合反应化合物反式-2-（4'-氨基苯乙烯基）噻吩，1-（4-氨基苯基）-4-苯基-1,3-丁二烯和偶氮偶合反应制备了一系列具有扩展π共轭体系的新型偶氮化合物。 4-氨基-4'-甲氧基苯乙烯与一些酚。使用MTT测定法评估了化合物对乳腺癌腺癌（MCF-7），子宫颈腺癌（HeLa）和人胚肾（HEK 293）细胞系的细胞毒性。结果表明，所有衍生物均具有比他莫昔芬更大的毒性作用。在所有测试的化合物中，由反式-2-（4'-氨基苯乙烯基）-噻吩与2-萘酚（化合物5b）偶联制得的偶氮产物显示出有效的体外抗增殖活性，IC 50 对于MCF-7和HeLa细胞系，分别为27±1和18±0 µg / mL，而即使在200 µg / mL时，它对正常的HEK 293细胞也没有任何细胞毒性。

  DOI：

  10.1007/s11696-017-0140-9

文献信息

• Antiradical Properties of trans-2-(4-substituted-styryl)-thiophene
  作者：Anamika Gusain、Naresh Kumar、Jagdeep Kumar、Gunjan Pandey、Prasanta Kumar Hota

  DOI：10.1007/s10895-020-02629-5

  日期：2021.1

  2-substituted thiophene compounds with electron donating and electron withdrawing p-phenyl substitution were synthesized and studied their radical scavenging properties using DPPH assay and DFT method. It is shown that p-hydroxy and p-amino phenyl substituted compound exhibit radical scavenging activity. From DFT and radical scavenging studies, a correlation between IC50 with the bond dissociation

  合成了具有给电子和吸电子对位苯基取代基的2-取代噻吩化合物，并通过DPPH法和DFT法研究了它们的自由基清除性能。结果表明，对羟基和对氨基苯基取代的化合物表现出自由基清除活性。通过DFT和自由基清除研究，发现IC 50与化合物的键解离焓，质子亲和力，基态偶极矩和光学带隙之间存在相关性。化合物1 - 3与吸电子取代基（NO 2，CN，Cl）的不显示任何自由基清除性能，而化合物6 -7与供电子取代基（OH，NH 2）示出的抗自由基性。此外，通过分别在6和7中用甲氧基和-N-烷基化基团取代-OH和-NH 2，大大降低了抗自由基活性。与对-p-相比，具有对-羟基苯基取代的化合物表现出更强的抗自由基活性。与NH键相比，由于OH键的离解能较小，所以可以进行氨基苯基取代。从DPPH和DFT研究表明，2-取代噻吩的自由基清除活性是通过质子转移机理发生的。其他可能的SET，SPLET机制也得到了证实。
• Substituent Dependent Optical Properties of p-phenyl Substituted ethenyl-E-thiophenes
  作者：Naresh Kumar、Mahalingavelar Paramasivam、Jagdeep Kumar、Anamika Gusain、Prasanta Kumar Hota

  DOI：10.1007/s10895-018-2284-6

  日期：2018.9

  thiophenes (1–6) were synthesized and substituent dependent optical properties (dipole moment, transition dipole moment, oscillator strength, optical band gap, hyperpolarizability) were studied using Solvatochromism and Density functional theory. It is shown that thiophene acts as a weak electron donor in presence of an electron withdrawing p-phenyl substituent (NO2, CN, Cl), whereas thiophene acts

  各种电子供体和受体取代的（NO 2，CN，氯，H，OCH 3，NH 2）p -苯基乙烯基- ë -噻吩（1-6）的合成和取代基依赖的光学特性（偶极矩，跃迁偶极矩，使用Solvatochromism和密度泛函理论研究了振荡器强度，光学带隙，超极化率）。结果表明，在吸电子的对苯基取代基（NO 2，CN，Cl）存在下，噻吩充当弱电子给体，而在给电子的对苯基取代基（OCH）存在下，噻吩充当弱电子受体。3，NH 2）。与乙烯基噻吩4相比，通过增加对苯基取代基的给电子或吸电子能力，减小了HOMO-LUMO能带隙。从激发态偶极矩计算可知，硝基和氨基化合物1和6的激发态高度偶极，而化合物2-5则显示非极性激发态。与乙烯基噻吩4相比，第一超极化性（β）在被强吸电子或强供电子的对苯基取代基取代时增加。发现一个大的β值p -硝基苯基乙烯基- Ë噻吩和p -氨基苯基乙烯基- Ë -噻吩。总体而言，这些研究为理解苯