(4R,5Z,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundeca-1,5-dien-4-ol | 321912-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R,5Z,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundeca-1,5-dien-4-ol
• CAS: 321912-89-4
• 化学式: C₁₇H₃₄O₂Si
• 分子量: 298.541
• InChiKey: IPGPTZXWOJHKMC-PHHNHVIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.06
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5Z,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundeca-1,5-dien-4-ol 在 Grubbs catalyst first generation triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 (1R)-5,6-dihydro-6-[(1Z,3S)-3-hydroxyhept-1-en-1-yl]2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  umuravumbolide的不对称合成。

  摘要：

  [图：见正文]通过不对称还原，烯丙基硼化和闭环易位，对映体纯的去乙酰基尿嘧啶核苷和umuravumbolide的首次不对称合成证实了它们的修饰结构和构型。还描述了一种方便的方法，可以提高α，β-炔醇的对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/ol006583z
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-1-heptyn-3-ol 在 Lindlar's catalyst 咪唑 、 正丁基锂 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 正戊烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (4R,5Z,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyundeca-1,5-dien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  umuravumbolide的不对称合成。

  摘要：

  [图：见正文]通过不对称还原，烯丙基硼化和闭环易位，对映体纯的去乙酰基尿嘧啶核苷和umuravumbolide的首次不对称合成证实了它们的修饰结构和构型。还描述了一种方便的方法，可以提高α，β-炔醇的对映体纯度。

  DOI：

  10.1021/ol006583z