(2R,3S)-1-(1-p-nitrobenzyloxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-4-oxo-3-phenylacetamidoazetidine-2-sulphinic acid | 81651-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (2R,3S)-1-(1-p-nitrobenzyloxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-4-oxo-3-phenylacetamidoazetidine-2-sulphinic acid
• 英文别名: (2R,3S)-1-[3-methyl-1-[(4-nitrophenyl)methoxy]-1-oxobut-2-en-2-yl]-4-oxo-3-[(2-phenylacetyl)amino]azetidine-2-sulfinic acid
• CAS: 81651-23-2
• 化学式: C₂₃H₂₃N₃O₈S
• 分子量: 501.517
• InChiKey: AWIIBKKSDGSSOE-SIKLNZKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  178
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S)-1-(1-p-nitrobenzyloxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-4-oxo-3-phenylacetamidoazetidine-2-sulphinic acid 在 lead(IV) acetate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到p-nitrobenzyl 2-<(1R,5S)-3-benzyl-7-oxo-4-oxa-2,6-diazabicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-yl>-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  与青霉素有关的研究。第26部分。将苄基青苯甲酸钾转化为3-苯基乙酰氨基氮杂环丁烷-2,4-二酮的1-取代衍生物

  摘要：

  已经设计了一种新的合成氮杂环丁烷2，4-二酮的方法，该方法涉及4-丙酮酸吡喃并ze丁二酮-2-酮的诺里斯II型光反应。该方法以两种策略为特征，其中苄基苄基碳酸钾（17a）被转化为1-取代的3-苯基乙酰氨基氮杂环丁烷-2,4-二酮。

  DOI：

  10.1039/p19880002813
• 作为产物：
  描述：

  p-nitrobenzyl benzylpenicillinate 在 potassium permanganate 、 1,5-二氮杂双环[4.3.0]壬-5-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (2R,3S)-1-(1-p-nitrobenzyloxycarbonyl-2-methylprop-1-enyl)-4-oxo-3-phenylacetamidoazetidine-2-sulphinic acid
  参考文献：
  名称：

  Pant, Chandra M.; Steele, John; Stoodley, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 595 - 602

  摘要：

  DOI：

文献信息

• KAURA, ARUN C.;STOODLEY, RICHARD J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N 10, C. 2813-2820
  作者：KAURA, ARUN C.、STOODLEY, RICHARD J.

  DOI：——

  日期：——
• Pant, Chandra M.; Steele, John; Stoodley, Richard J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 595 - 602
  作者：Pant, Chandra M.、Steele, John、Stoodley, Richard J.

  DOI：——

  日期：——
• Studies related to penicillins. Part 26. Conversion of potassium benzylpenicillinate into 1-substituted derivatives of 3-phenylacetamidoazetidine-2,4-dione
  作者：Arun C. Kaura、Richard J. Stoodley

  DOI：10.1039/p19880002813

  日期：——

  A new method for the synthesis of azetidine-2,4-diones, involving a Norrish Type II photoreaction of 4-pyruvolyazetidin-2-ones, has been devised. The process features in two strategies in which potassium benzylpenicillinate (17a) is converted into 1-substituted 3-phenylacetamidoazetidine-2,4-diones.

  已经设计了一种新的合成氮杂环丁烷2，4-二酮的方法，该方法涉及4-丙酮酸吡喃并ze丁二酮-2-酮的诺里斯II型光反应。该方法以两种策略为特征，其中苄基苄基碳酸钾（17a）被转化为1-取代的3-苯基乙酰氨基氮杂环丁烷-2,4-二酮。