4-hydroxy-6-methyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carbonitrile | 936552-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 4-hydroxy-6-methyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carbonitrile
• 英文别名: 4-hydroxy-6-methyl-3-oxo-1H-2-benzofuran-1-carbonitrile
• CAS: 936552-62-4
• 化学式: C₁₀H₇NO₃
• 分子量: 189.17
• InChiKey: YOCYDXAIWUQIBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-6-methyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carbonitrile 在 manganese(IV) oxide 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3R,3aS,3bR,4R,12S)-3,4-bis(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,7-dihydroxy-8,17-bis(methoxymethoxy)-10,15-dimethyl-3,3a,4,5-tetrahydro-2H-dibenzo[c,mn]naphtho[2,3-g]xanthene-6,13,18(3bH)-trione
  参考文献：
  名称：

  通过级联反应完全合成（+）-果胶素和（+）-2,2'-表-细胞skyrinA。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503678
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基水杨酸 在 咪唑 、 potassium cyanide 、 草酰氯 、 18-冠醚-6 、 四甲基乙二胺 、 叔丁基锂 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 4-hydroxy-6-methyl-3-oxo-1,3-dihydroisobenzofuran-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过级联反应完全合成（+）-果胶素和（+）-2,2'-表-细胞skyrinA。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200503678

文献信息

• Total Synthesis of Trioxacarcin DC-45-A2
  作者：K. C. Nicolaou、Quan Cai、Bo Qin、Mette T. Petersen、Remi J. T. Mikkelsen、Philipp Heretsch

  DOI：10.1002/anie.201410369

  日期：2015.3.2

  An enantioselective total synthesis of trioxacarcin DC‐45‐A2 (1) featuring a novel Lewis acid‐induced cascade rearrangement of epoxyketone 6 to forge the polyoxygenated 2,7‐dioxabicyclo[2.2.1]heptane core of the molecule is described.

  描述了三氧杂色胺DC‐45‐A2（1）的对映选择性全合成，其特征是新颖的路易斯酸诱导的环氧酮6级联重排，以锻造该分子的多加氧2,7-二氧杂双环[2.2.1]庚烷核。
• Total Syntheses of 2,2‘-<i>epi</i>-Cytoskyrin A, Rugulosin, and the Alleged Structure of Rugulin
  作者：K. C. Nicolaou、Yee Hwee Lim、Jared L. Piper、Charles D. Papageorgiou

  DOI：10.1021/ja0685708

  日期：2007.4.1

  The total syntheses of 2,2'-epi-cytoskyrin A, rugulosin, and the alleged structure of rugulin are described. These naturally occurring bisanthraquinones and their relatives are characterized by novel molecular architectures at the core, at which lies a more or less complete, cage-like structural motif termed "skyrane". The strategies developed for their total synthesis feature a cascade sequence called the "cytoskyrin cascade" and deliver these molecules in short order and in a stereoselective manner.
• [EN] TOTAL SYNTHESIS OF TRIOXACARCIN DC-45-A2 AND PREPARATION OF TRIOXACARCIN ANALOGS<br/>[FR] SYNTHÈSE TOTALE DE TRIOXACARCINE DC-45-A2 ET PRÉPARATION D'ANALOGUES DE TRIOXACARCINE
  申请人：UNIV RICE WILLIAM M

  公开号：WO2016100833A3

  公开（公告）日：2017-01-05
• TOTAL SYNTHESIS OF TRIOXACARCIN DC-45-A2 AND PREPARATION OF TRIOXACARCIN ANALOGS
  申请人：WILLIAM MARSH RICE UNIVERSITY

  公开号：US20190023717A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  In one aspect, the present invention provides novel derivatives of trioxacarin analogs of the formula (I) wherein the variables are as defined herein. The application also provides compositions, methods of treatment, and methods of synthesis thereof.