4-phenyl-1-(1-phenylethyl)-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester | 1314975-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 4-phenyl-1-(1-phenylethyl)-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: dimethyl 4-phenyl-1-(1-phenylethyl)-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylate
• CAS: 1314975-87-5
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₄
• 分子量: 363.413
• InChiKey: YYZZGCBRXTVVBZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 丁炔二酸二甲酯 、 α-苯乙胺 在 iron(III) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以82%的产率得到4-phenyl-1-(1-phenylethyl)-1H-pyrrole-2,3-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An efficient one-pot synthesis of tetra-substituted pyrroles

  摘要：

  The three-component reaction of primary amines, dialkyl acetylenedicarboxylates and beta-nitrostyrene derivatives in the presence of Iron(III) chloride afforded 1,2,3,4-tetra-substituted pyrroles in high yields. These reactions could precede via domino Michael addition/cyclization process. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.05.076

文献信息

• Regioselective Synthesis of 2,3,4-Trisubstituted Pyrroles via Pd(II)-Catalyzed Three-Component Cascade Reactions of Amines, Alkyne Esters, and Alkenes
  作者：Xu Zhang、Xuefeng Xu、Gong Chen、Wei Yi

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02325

  日期：2016.10.7

  three-component cascade reaction of diverse amines, alkyne esters, and alkenes is disclosed for the direct synthesis of diverse 2,3,4-trisubstituted pyrroles with broad functional group tolerance and in good to excellent yields. This transformation is supposed to proceed through the cascade formation of C(sp2)–C(sp2) and C(sp2)–N bonds via Pd(II)-catalyzed regioselective alkene migratory insertion, intramolecular

  公开了一种新颖，高效且通用的Pd（II）催化的多种胺，炔烃酯和烯烃的氧化三组分级联反应，用于直接合成具有宽泛的官能团耐受性的多种2,3,4-三取代的吡咯。产量高到极好。该转变被认为是通过Pd（II）催化的区域选择性烯烃迁移插入，分子内自由基加成和氧化顺序的级联形成C（sp 2）–C（sp 2）和C（sp 2）–N键而形成的。流程。