N-[2(S)-(3-pyridylmethyl)amino-3(S)-methylpentyl]-N-(1-naphthylmethyl)glycyl-methionine methyl ester | 168538-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[2(S)-(3-pyridylmethyl)amino-3(S)-methylpentyl]-N-(1-naphthylmethyl)glycyl-methionine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-(pyridin-3-ylmethylamino)pentyl]-(naphthalen-1-ylmethyl)amino]acetyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 168538-73-6
• 化学式: C₃₁H₄₂N₄O₃S
• 分子量: 550.765
• InChiKey: CXRQQNPMAUXDIE-WTWMYVDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

文献信息

• EP0725650A4
  申请人：——

  公开号：EP0725650A4

  公开（公告）日：1999-02-03
• INHIBITORS OF FARNESYL-PROTEIN TRANSFERASE
  申请人：MERCK & CO. INC.

  公开号：EP0725650A1

  公开（公告）日：1996-08-14
• US5576293A
  申请人：——

  公开号：US5576293A

  公开（公告）日：1996-11-19
• [EN] INHIBITORS OF FARNESYL-PROTEIN TRANSFERASE<br/>[FR] INHIBITEURS DE FARNESYL-PROTEINE TRANSFERASE
  申请人：MERCK & CO., INC.

  公开号：WO1995009001A1

  公开（公告）日：1995-04-06

  (EN) The present invention comprises analogs of the CAAX motif of the protein Ras that is modified by farnesylation $i(in vivo). These CAAX analogs inhibit the farnesylation of Ras. Furthermore, these CAAX analogs differ from those previously described as inhibitors of Ras farnesyl transferase in that they do not have a thiol moiety. The lack of the thiol offers unique advantages in terms of improved pharmacokinetic behavior in animals, prevention of thiol-dependent chemical reactions, such as rapid autoxidation and disulfide formation with endogenous thiols, and reduced systemic toxicity. Further contained in this invention are chemotherapeutic compositions containing these farnesyl transferase inhibitors and methods for their production.(FR) L'invention concerne des analogues de la séquence CAAX de la protéine Ras modifiée par farnésylation $i(in vivo). Ces analogues de CAAX inhibent la farnésylation de Ras et se distinguent, par ailleurs, de celles décrites précédemment en tant qu'inhibiteurs de la Ras farnésyl-transférase par le fait qu'ils ne comprennent pas de fraction thiol. L'absence de thiol présente des avantages uniques en termes de comportement pharmacocinétique amélioré chez l'animal, de prévention des réactions chimiques dues au thiol telles que l'autoxydation et la formation de bisulfure avec des thiols endogènes, et de toxicité systémique réduite. L'invention concerne également des compositions chimiothérapeutiques contenant ces inihibiteurs de la farnésyl-transférase et leurs procédés de production.