4-氯-N-(2,2-二氯-1-羟基-2-苯基乙基)苯磺酰胺 | 360564-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-N-(2,2-二氯-1-羟基-2-苯基乙基)苯磺酰胺
• 英文名称: 4-chloro-N-(2,2-dichloro-1-hydroxy-2-phenylethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(1-hydroxy-2-phenyl-2,2-dichloroethyl)-4-chlorobenzenesulfonamide；N-(2,2-dichloro-1-hydroxy-2-phenylethyl)-4-chlorobenzenesulfonamide；N-(2,2-dichloro-1-hydroxy-2-phenylethyl)-p-chlorobenzenesulfonamide
• CAS: 360564-14-3
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₃NO₃S
• 分子量: 380.679
• InChiKey: XIVXKOPTIICILG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C
• 沸点：
  517.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.518±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-N-(2,2-二氯-1-羟基-2-苯基乙基)苯磺酰胺 在 potassium dichromate 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 5.0h， 以69%的产率得到N-[dichloro(phenyl)acetyl]-p-chlorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  N-(2,2,2-Trichloro-1-hydroxyethyl)- and N-(2,2-dichloro-1-hydroxy-2-phenylethyl)arenesulfonamides are oxidized with chromium(VI) oxide to give, respectively, N-(arylsulfonyl)trichloroacetamides and N-(aryl sulfonyl)dichloro(phenyl)acetamides. Under analogous conditions N-(2,2,2-trichloro-1-hydroxyethyl)trifluoromethanesulfonamide is converted into 1,1,1-trichloro-2,2-bis(trifluoromethylsulfonylamino)ethane.

  DOI：

  10.1023/a:1013179504546
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dichloro-4-chlorobenzenesulfonamide 在 aluminum (III) chloride 、 水 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-氯-N-(2,2-二氯-1-羟基-2-苯基乙基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  通过 N-(2,2-二氯-2-苯基亚乙基)芳烃磺酰胺与对位取代酚的酸促级联反应合成 3-(磺酰氨基)苯并呋喃

  摘要：

  在超强酸 H2SO4/P4O10 系统存在下，N-(2,2-二氯-2-苯基亚乙基)芳烃磺酰胺与对位取代酚的级联反应产生 2-苯基-3-(磺酰氨基)苯并呋喃。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201100362

文献信息

• New approach to the preparation of p-(1-cyanoethyl)arenesulfonamides by reaction of arylsulfonyl imines of polychloroacetaldehydes with acetone cyanohydrin
  作者：A. R. Kaliev、V. Yu. Serykh、I. B. Rosentsveig

  DOI：10.1134/s1070428017080061

  日期：2017.8

  Reaction of N-(2,2,2-trichloroethylidene)- or N-(1-phenyl-2,2-dichloroethylidene)arenesulfonamides with acetone cyanohydrin in acetone in the presence of potassium carbonate led to the formation of N- (2,2,2-trichloro-1-cyanoethyl)- or N-(2-phenyl-2,2-dichloro-1-cyanoethyl)arenesulfonamides.

  的反应ñ - （2,2,2-三氯） -或ñ - （1-苯基-2,2-二二氯乙烯）与丙酮氰醇arenesulfonamides在碳酸钾的存在下导致形成丙酮Ñ - （2， 2,2-三氯-1-氰乙基）或N-（2-苯基-2,2-二氯-1-氰乙基）芳烃磺酰胺。
• Synthesis of 2-phenylquinoxaline from α-substituted N-(2-dichloro-2-phenylethyl)arenesulfonamides and o-phenylenediamine
  作者：G. N. Rozentsveig、I. B. Rozentsveig、A. N. Mirskova、G. G. Levkovskaya

  DOI：10.1134/s1070428006030225

  日期：2006.3
• Reduction of N-(polychloroethylidene)- and N-(1-hydroxypolychloroethyl) arenesulfonamides with adamantane in the presence of superacids
  作者：G. N. Rozentsveig、A. V. Popov、I. B. Rozentsveig、G. G. Levkovskaya

  DOI：10.1134/s1070428011040087

  日期：2011.4

  N-(2,2,2-Trichloroethylidene)-, N-(2,2-dichloro-2-phenylethylidene)-, and N-(1-hydroxy-2-polychloroethyl) arenesulfonamides reacted with adamantane in carbon tetrachloride in the presence of oleum or concd. H2SO4-P4O10 mixture to give the corresponding N-(2-polychloroethyl)arenesulfonamides as a result of reduc-tion of the azomethine and OH group, respectively.
• ——
  作者：T.I. Drozdova、A.N. Mirskova

  DOI：10.1023/a:1012347516916

  日期：——

  In reaction of N,N-dichloro-4-chlorobenzene- and N,N-dichloro-4-methylbenzenesulfonamides with phenylacetylene were obtained in good yield N-(2-benzene-2,2-dichloroethylidene)arenesulfonamides. The latter undergo nucleophilic addition of water, ethanol, and arenesulfonamides.
• ——
  作者：G. N. Rozentsveig、I. B. Rozentsveig、G. G. Levkovskaya、I. T. Evstaf'eva、A. N. Mirskova

  DOI：10.1023/a:1013135722293

  日期：——

  Benzene, toluene, and 2-chlorothiophene regioselectively react with N-(2,2-dichloro-2-phenylethylidene)arenesulfonamides in the presence of oleum to give N-[1-aryl(or hetaryl)-2,2-dichloro-2-phenylethyl]arenesulfonamides. Analogous C-amidoalkylation products are formed by the action of N-(2,2-dichloro-1-hydroxy-2-phenylethyl)- and N-(1-arylsulfonylamino-2,2-dichloro-2-phenylethyl)arenesulfonamides on toluene and 2-chlorothiophene in concentrated sulfuric acid.