methyl 4-(benzyloxy)-2-methylenebutanoate | 1619998-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-(benzyloxy)-2-methylenebutanoate
• CAS: 1619998-89-8
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: NVJWZJDMWBUXGU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.32
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(benzyloxy)-2-methylenebutanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以95%的产率得到methyl 4-hydroxy-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  高产的手性和非手性α-取代的丙烯酸酯的顺序一锅合成通过无金属还原偶合反应†

  摘要：

  通过无金属还原偶联反应的顺序一锅法结合然后进行Eschenmoser甲基化，可以实现高产率合成取代的手性和非手性α-取代的丙烯酸酯的一般方法。在醇溶剂存在下，Eschenmoser盐能成功地使脯氨酸催化Meldrum的酸，醛和Hantzsch酯的甲基化反应。本文中，我们显示了由手性/非手性α-取代丙烯酸酯高特权合成的合成原料，并显示它们是药物和天然产物合成中非常好的中间体。

  DOI：

  10.1039/c4ob00667d
• 作为产物：
  描述：

  苄氧基乙醛 在 二氢吡啶 、 L-脯氨酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 methyl 4-(benzyloxy)-2-methylenebutanoate
  参考文献：
  名称：

  高产的手性和非手性α-取代的丙烯酸酯的顺序一锅合成通过无金属还原偶合反应†

  摘要：

  通过无金属还原偶联反应的顺序一锅法结合然后进行Eschenmoser甲基化，可以实现高产率合成取代的手性和非手性α-取代的丙烯酸酯的一般方法。在醇溶剂存在下，Eschenmoser盐能成功地使脯氨酸催化Meldrum的酸，醛和Hantzsch酯的甲基化反应。本文中，我们显示了由手性/非手性α-取代丙烯酸酯高特权合成的合成原料，并显示它们是药物和天然产物合成中非常好的中间体。

  DOI：

  10.1039/c4ob00667d

文献信息

• Room-temperature Pd-catalyzed methoxycarbonylation of terminal alkynes with high branched selectivity enabled by bisphosphine-picolinamide ligand
  作者：Ding Liu、Miaolin Ke、Tong Ru、Yingtang Ning、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/d1cc06098h

  日期：——

  The challenging room temperature Pd-catalyzed methoxycarbonylation for a wide array of alkynes with excellent branched selectivity has been developed.

  已开发出具有出色支链选择性的广泛烯烃室温Pd催化的甲氧羰基化反应。
• The total synthesis of <b>(<scp>−</scp>)</b>-strempeliopine <i>via</i> palladium-catalyzed decarboxylative asymmetric allylic alkylation
  作者：Yi An、Mengjuan Wu、Weijian Li、Yaling Li、Zhenzhen Wang、Yansong Xue、Pei Tang、Fener Chen

  DOI：10.1039/d1cc06278f

  日期：——

  In the work reported herein, the concise and enantioselective total synthesis of the Schizozygine alkaloid (−)-strempeliopine was developed. This synthetic strategy featured the palladium-catalyzed decarboxylative asymmetric allylic alkylation of N-benzoyl lactam to set up the absolute configuration at the C20 position, a highly diastereoselective one-pot Bischler–Napieralski/lactamization and iminium

  在本文报道的工作中，开发了Schizozygine生物碱 (-)-strempeliopine的简明和对映选择性全合成。该合成策略的特点是钯催化的N-苯甲酰基内酰胺的脱羧不对称烯丙基烷基化在 C20 位建立绝对构型，高度非对映选择性的一锅 Bischler-Napieralski/内酰胺化和亚胺还原序列用于构建五环核心结构，以及吲哚的后期去芳烃添加，导致难以实现的具有完全控制四个相邻立体中心的六环二氢吲哚框架。