3-(octylthio)carbonyl-5-fluorouracil | 90162-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-(octylthio)carbonyl-5-fluorouracil
• 英文别名: S-octyl 5-fluoro-2,4-dioxo-1H-pyrimidine-3-carbothioate
• CAS: 90162-88-2
• 化学式: C₁₃H₁₉FN₂O₃S
• 分子量: 302.37
• InChiKey: WPOOGMLZHIWGGX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  71.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(octylthio)carbonyl-5-fluorouracil 生成 1-(2,3,5-tri-O-benzoyl-β-D-ribofuranosyl)-5-fluoro-uracil
  参考文献：
  名称：

  OZAKI, SHOICHIRO;WATANABE, YUTAKA;HOSHIKO, TOMONORI;FUJISAWA, HIROSHI;UEM+, 12TH SYMP. NUCL. ACIDS CHEM., KANAZAWA, OCT. 30 - NOV. 1, 1984, OXFORD; W+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(octylthio)carbonyl-5-fluorouracil 在 异丙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以90%的产率得到3-(octylthio)carbonyl-5-fluorouracil
  参考文献：
  名称：

  5-Fluorouracil derivatives. IX. Synthesis and antitumor activities of (alkylthio)carbonyl-5-fluorouracils.

  摘要：

  合成了一系列在1、3位和1,3位具有（烷基硫）羰基的5-氟尿嘧啶衍生物，并测试了其对小鼠L-1210白血病的抗肿瘤活性。其中，1-（辛基硫）羰基-5-氟尿嘧啶表现出良好活性；其延长的生存期超过了临床使用的1-己基氨基-5-氟尿嘧啶（HCFU）和1-（2-四氢呋喃基）-5-氟尿嘧啶（Tegafur）。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2832

文献信息

• 5-Fluorouracil derivatives. Vii. Tert-amine promoted n-glycosidation of pyrimidines
  作者：Shoichiro Ozaki、Yutaka Watanabe、Tomonori Hoshiko、Hiroshi Fujisawa、Atsuhiko Uemura、Kazuhiko Ohrai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91119-0

  日期：1984.1

  Acylglycosyl halides react smoothly with N1 - and N3-(octylthio)-carbonylpyrimidines in the presence of tert-amine to give the corresponding nucleosides in good yields.

  酰基糖基卤化物在叔胺存在下与N 1-和N 3-（辛硫基）-羰基嘧啶平稳反应，以高收率得到相应的核苷。
• Ozaki, Shoichiro; Watanabe, Yutaka; Fujisawa, Hiroshi, Heterocycles, 1984, vol. 22, # 3, p. 527 - 530
  作者：Ozaki, Shoichiro、Watanabe, Yutaka、Fujisawa, Hiroshi、Hoshiko, Tomonori

  DOI：——

  日期：——
• OZAKI, SHOICHIRO;WATANABE, YUTAKA;FUJISAWA, HIROSHI;HOSHIKO, TOMONORI, HETEROCYCLES, 1984, 22, N 3, 527-530
  作者：OZAKI, SHOICHIRO、WATANABE, YUTAKA、FUJISAWA, HIROSHI、HOSHIKO, TOMONORI

  DOI：——

  日期：——