6-[(S)-1-benzyl-2-hydroxyethyl]-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7-dione | 165333-64-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-[(S)-1-benzyl-2-hydroxyethyl]-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7-dione
• 英文别名: 6-[(2S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7-dione
• CAS: 165333-64-2
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: YDIYUZZWICFSSY-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.369±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  70.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(S)-1-benzyl-2-hydroxyethyl]-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7-dione 在 盐酸 、 锌 作用下， 反应 5.0h， 以60%的产率得到6-[(S)-1-benzyl-2-hydroxyethyl]-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5-one
  参考文献：
  名称：

  酰胺功能受限或受阻旋转的手性NADH模型：试图解释对映选择性氢转移至苯甲酰基甲酸甲酯的机理

  摘要：

  研究了具有以下特征的各种NADH模型，并将其与先前报道的模型进行了比较：（1）使用（S）-苯丙氨醇作为手性助剂；（2）在酰胺羰基平面内或外的取向。尽管出现了明显相似的特征，但它们在不对称还原苯甲酰甲酸甲酯方面给出了截然不同的结果。为了说明这些模型的行为，进行了详细的NMR研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00887-0
• 作为产物：
  描述：

  2,3-吡啶二甲酸 在 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 6-[(S)-1-benzyl-2-hydroxyethyl]-5H-pyrrolo[3,4-b]pyridine-5,7-dione
  参考文献：
  名称：

  酰胺功能受限或受阻旋转的手性NADH模型：试图解释对映选择性氢转移至苯甲酰基甲酸甲酯的机理

  摘要：

  研究了具有以下特征的各种NADH模型，并将其与先前报道的模型进行了比较：（1）使用（S）-苯丙氨醇作为手性助剂；（2）在酰胺羰基平面内或外的取向。尽管出现了明显相似的特征，但它们在不对称还原苯甲酰甲酸甲酯方面给出了截然不同的结果。为了说明这些模型的行为，进行了详细的NMR研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00887-0

文献信息

• NADH Models in the Pyrrolo[3,4-b]pyridine Series. Role of the Cyclized Structure in the Stereocontrol of Reductions
  作者：Joëlle Bédat、Vincent Levacher、Georges Dupas、Guy Quéguiner、Jean Bourguignon

  DOI：10.1246/cl.1995.327

  日期：1995.4

  The synthesis of a chiral NADH model in pyrrolo[3,4-b]pyridine series is described and the asymmetric reduction of methyl benzoylformate is studied. Its asymmetric behavior compared with a cyclized analogue in naphthyridine series suggests that the orientation of the carbonyl group of the lactam plays an important role in the stereochemical control of the reduction.

  描述了吡咯并[3,4-b]吡啶系列手性NADH模型的合成，并研究了苯甲酰甲酸甲酯的不对称还原。与萘啶系列中的环化类似物相比，其不对称行为表明内酰胺羰基的取向在还原的立体化学控制中起着重要作用。
• Chiral NADH models with restricted or blocked rotation at the amide function: attempts to interpret the mechanism of the enantioselective hydrogen transfer to methyl benzoylformate
  作者：Christiane Vitry、Joelle Bédat、Yann Prigent、Vincent Levacher、Georges Dupas、Isabelle Salliot、Guy Quéguiner、Jean Bourguignon

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00887-0

  日期：2001.10

  Various NADH models with the following characteristics were studied and compared with previously reported models: (1) use of (S)-phenylalaninol as chiral auxiliary; (2) orientation in or out of the plane of the amide carbonyl. Despite the occurrence of apparently similar characteristics, they gave very different results in the asymmetric reduction of methyl benzoylformate. A detailed NMR study was

  研究了具有以下特征的各种NADH模型，并将其与先前报道的模型进行了比较：（1）使用（S）-苯丙氨醇作为手性助剂；（2）在酰胺羰基平面内或外的取向。尽管出现了明显相似的特征，但它们在不对称还原苯甲酰甲酸甲酯方面给出了截然不同的结果。为了说明这些模型的行为，进行了详细的NMR研究。