2-fluoro-(β-(S)-hydroxymethyl)benzenepropionitrile | 214492-07-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-fluoro-(β-(S)-hydroxymethyl)benzenepropionitrile
• 英文别名: (3S)-3-(2-fluorophenyl)-4-hydroxybutanenitrile
• CAS: 214492-07-6
• 化学式: C₁₀H₁₀FNO
• 分子量: 179.194
• InChiKey: LYPGFACTHZJNMX-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.82
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  44.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-fluoro-(β-(S)-hydroxymethyl)benzenepropionitrile 在 sodium acetate 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正庚烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.75h， 生成 2-fluoro-α-[[[bis(ethoxycarbonyl)methyl]amino]methylidenyl]-β-(S)-[(triphenylmethoxy)methyl]benzenepropionitrile
  参考文献：
  名称：

  PNP405的有效和大规模对映选择性合成：嘌呤核苷磷酸化酶抑制剂。

  摘要：

  描述了一种嘌呤核苷磷酸化酶抑制剂PNP405（1）的高效，大规模对映选择性合成。1的合成涉及从邻氟苯基乙酸开始的八个步骤，总产率为21.6％，对映体纯度为99.5％。使用Evans的不对称烷基化方法创建了具有（R）-构型的关键立体异构中心。该合成还具有以下特征：使用硼氢化钠可无消旋地还原5中的手性助剂，通过新的水辅助三苯甲基与三苯甲基氯和三乙胺或三苯甲醇与催化作用的三苯甲基化反应，保护γ-氰醇6作为三苯甲基醚。三氟乙酸，以及使用氰酰胺作为胍基化剂的高效一锅式10环胍基化。

  DOI：

  10.1021/jo020256i
• 作为产物：
  描述：

  β-(S)-(2-fluorophenyl)-γ,2-dioxo-4-(R)-phenyl-3-oxazolidinebutyronitrile 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-fluoro-(β-(S)-hydroxymethyl)benzenepropionitrile
  参考文献：
  名称：

  PNP405的有效和大规模对映选择性合成：嘌呤核苷磷酸化酶抑制剂。

  摘要：

  描述了一种嘌呤核苷磷酸化酶抑制剂PNP405（1）的高效，大规模对映选择性合成。1的合成涉及从邻氟苯基乙酸开始的八个步骤，总产率为21.6％，对映体纯度为99.5％。使用Evans的不对称烷基化方法创建了具有（R）-构型的关键立体异构中心。该合成还具有以下特征：使用硼氢化钠可无消旋地还原5中的手性助剂，通过新的水辅助三苯甲基与三苯甲基氯和三乙胺或三苯甲醇与催化作用的三苯甲基化反应，保护γ-氰醇6作为三苯甲基醚。三氟乙酸，以及使用氰酰胺作为胍基化剂的高效一锅式10环胍基化。

  DOI：

  10.1021/jo020256i

文献信息

• A new, economical, practical and racemization-free method for the reductive removal of 2-oxazolidinones from N-acyloxazolidinones with sodium borohydride
  作者：Mahavir Prashad、Denis Har、Hong-Yong Kim、Oljan Repic

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01521-4

  日期：1998.9

  A new, economical, practical and racemization-free method for the reductive removal of 2-oxazolidinones by a reduction of N-acyloxazolidinones with sodium borohydride in THF and water is described.

  描述了一种新的，经济的，实用的和无消旋的方法，该方法通过在THF和水中用硼氢化钠还原N-酰基恶唑烷酮来还原去除2-恶唑烷酮。