4-methyl-N-(2-(naphthalen-2-yl)phenyl)benzenesulfonamide | 1312448-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-methyl-N-(2-(naphthalen-2-yl)phenyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-Ts-2-(2'-naphthyl)aniline；4-methyl-N-(2-naphthalen-2-ylphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 1312448-00-2
• 化学式: C₂₃H₁₉NO₂S
• 分子量: 373.475
• InChiKey: GJSBCYCXXGTPSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-N-(2-(naphthalen-2-yl)phenyl)benzenesulfonamide 在 lithium perchlorate 、 palladium diacetate 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 3-氯咔唑
  参考文献：
  名称：

  2-氨基氨基联芳基的电化学钯催化分子内CH氨基合成咔唑

  摘要：

  在温和的反应条件下，通过氧化交联的2-位氨基联芳基的电化学Pd催化分子内CH氨基化合成咔唑。该反应可以在不分开的池中进行，而无需添加外部化学氧化剂。除了良好的官能团相容性外，所需的咔唑还可以按比例放大和改性。与以前的方法相比，该协议为咔唑的构建提供了一个简单而可持续的途径。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202000407
• 作为产物：
  描述：

  2-萘硼酸 、 2-溴苯胺 在 吡啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 4-methyl-N-(2-(naphthalen-2-yl)phenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化顺序C ？C和C ？N-杂环合成的N键形成：利用保护基为导向的C ？修饰反应条件下的H活化

  摘要：

  简便高效：在新定义的反应条件下，在环境温度下实现了N -Ts-2-芳基苯胺与活化烯烃的Pd催化多米诺烯化反应/共轭加成反应。该过程突出了N保护基在CH活化中的指导作用，显示了广泛的底物范围和广泛的官能团相容性。因此可以直接进入各种N杂环化合物，例如二氢菲啶。

  DOI：

  10.1002/asia.201100024

文献信息

• Synthesis of 6-aminophenanthridines via palladium-catalyzed insertion of isocyanides into N-sulfonyl-2-aminobiaryls
  作者：Huanfeng Jiang、Hanling Gao、Bifu Liu、Wanqing Wu

  DOI：10.1039/c4ra02381a

  日期：——

  A robust route to a diverse set of 6-aminophenanthridines via palladium-catalyzed C–H activation of N-sulfonyl-2-aminobiaryl and isocyanide insertion is reported.

  通过钯催化的N-磺酰基-2-氨基联苯基的C-H活化和异氰酸酯插入，实现了一种多样化的6-氨基菲啰啉类化合物的稳健合成路线。
• Pd-Catalyzed Intramolecular Oxidative C–H Amination: Synthesis of Carbazoles
  作者：So Won Youn、Joon Hyung Bihn、Byung Seok Kim

  DOI：10.1021/ol201416u

  日期：2011.7.15

  A Pd-catalyzed oxidative C-H amination of N-Ts-2-arylanilines under ambient temperature using Ozone as an inexpensive, safe, and easy-to-handle oxidant has been developed. This process represents a green and practical method for the facile construction of carbazoles with a broad substrate scope and wide functional group tolerance.