4-氯-N-(2-甲氧基苯基)苯磺酰胺 | 7454-65-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-N-(2-甲氧基苯基)苯磺酰胺
• 英文名称: N-(2-methoxyphenyl)-4-chlorobenzene sulfonamide
• 英文别名: 4-chloro-N-(2-methoxyphenyl)benzenesulfonamide；N-o-Anisyl-4-chlor-benzolsulfonamid
• CAS: 7454-65-1
• 化学式: C₁₃H₁₂ClNO₃S
• 分子量: 297.762
• InChiKey: HSLJICOYFKROTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-N-(2-甲氧基苯基)苯磺酰胺 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-Chloro-N-(2-methoxy-phenyl)-N-{1-[2-(3-pyrrolidin-1-yl-propoxy)-phenyl]-ethyl}-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of biotinylated photoaffinity probes based on arylsulfonamide γ-secretase inhibitors

  摘要：

  Synthesis and biological evaluation of an arylsulfonamide class of gamma-secretase inhibitors are described. Design, synthesis, and biological evaluation of multifunctional molecular probes harboring a benzophenone photophore as a cross-linking group and a biotin tag are also reported. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.05.091
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰胺 在 sodium hypochlorite 、 乙醇 、 potassium tert-butylate 、 copper diacetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 4-氯-N-(2-甲氧基苯基)苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化氯胺-T与芳基硼酸在室温下反应合成N-芳基磺酰胺

  摘要：

  已经开发了一种铜催化的（杂）芳基硼酸和氯胺-T（或相关化合物）的 Chan-Lam 偶联反应，用于在室温下以中等至良好的收率合成 N-芳基磺酰胺，并具有良好的官能团的耐受性。在此过程中，据信氯胺-T 用作亲电子试剂。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590978

文献信息

• Synthesis, Structural Analysis and Pharmacological Screening of Chlorinated Sulfonamides
  作者：Aziz-ur-Rehman、Saif-ur-Rehman Tahir、Muhammad Athar Abbasi、Shahid Rasool、Asia Siddiqa、Awais-ur-Rehman、Ali Muhammad、Ahsan Sharif

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14964

  日期：——

  In present work, a facile and environmentally benign series of chlorinated sulfonamides was synthesized and screened against different enzymes. These were geared up by the coupling of 4-chlorobenzenesulfonyl chloride (1) with different substituted aromatic amines (2a-l) under dynamic pH control in aqueous media to form various chlorinated sulfonamides (3a-l). The synthesized chlorinated sulfonamides were spectrally characterized like 1H NMR, IR and EI-MS. The bioactivity of all the synthesized compounds were evaluated against urease, butyrylcholinesterase (BChE) and lipoxygenase (LOX) enzymes and found to be having talented activity against butyrylcholinesterase enzyme.

  在本研究中，我们合成了一系列简便且对环境无害的氯化磺酰胺，并针对不同的酶进行了筛选。在水介质中动态 pH 值控制下，4-氯苯磺酰氯（1）与不同的取代芳香胺（2a-l）偶联，形成各种氯化磺酰胺（3a-l）。合成的氯化磺酰胺具有 1H NMR、IR 和 EI-MS 等光谱特征。评估了所有合成化合物对脲酶、丁酰胆碱酯酶（BChE）和脂氧合酶（LOX）的生物活性，发现它们对丁酰胆碱酯酶具有很强的活性。
• Synthesis of N-(Un)Substituted-N-(2-Methoxyphenyl/Phenyl)-4- Chlorobenzenesulfonamides as Potent Antibacterial Derivatives
  作者：Aziz-ur- Rehman、M. Athar Abbasi、Sohail Nadeem、Tahir Rasheed、Naeem Ahmed、Misbah Irshad、Kaniz Rubab

  DOI：10.14233/ajchem.2015.16704

  日期：——

  Sulfonamides belong to a biologically dynamic class of compounds with considerable importance for organic synthetic chemists. In the presented work, a benign series of chlorinated sulfonamides, 3a-b, was synthesized by coupling alkoxy (un) substituted anilines, 2a-b, with 4-chlorobenzenesulfonyl chloride (1) under basic pH control in an aqueous medium. The sulfonamides, 3a-b, were geared up with alkyl/aralkyl halides, 4-6, in a basic aprotic solvent to yield the target molecules, 7a-b, 8a-b and 9a-b. The structures of all the derivatives were furnished by 1H NMR, IR and EI-MS spectral analysis. All the synthesized compounds were screened for a-chemotrypsin and antibacterial activities.

  磺酰胺是一类具有生物活性的化合物，对有机合成化学家来说非常重要。在本研究中，通过在水介质中控制碱性 pH 值，将烷氧基（未）取代的苯胺 2a-b 与 4-氯苯磺酰氯（1）偶联，合成了一系列良性氯化磺酰胺 3a-b。磺酰胺 3a-b 与烷基/芳基卤化物 4-6 在碱性无丙基溶剂中反应，生成目标分子 7a-b、8a-b 和 9a-b。通过 1H NMR、IR 和 EI-MS 光谱分析，确定了所有衍生物的结构。对所有合成化合物进行了 a-化学胰蛋白酶和抗菌活性筛选。