1-(2-vinylphenyl)prop-2-yn-1-ol | 1071219-28-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-vinylphenyl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1-(2-ethenylphenyl)prop-2-yn-1-ol
• CAS: 1071219-28-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: YCUQYTWWJVORNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-vinylphenyl)prop-2-yn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  钌配合物诱导乙酸炔丙酯与束缚环氧化物的环化反应

  摘要：

  钌的反应复杂的[Ru] Cl（上的[Ru] = CP（PPH 3）2的Ru; CP =η 5 -C 5 H ^ 5）与几个芳基炔丙基乙酸盐，每个具有一个邻位含取代的各种长度的链的芳环上的环氧化物以及环上带有或不带有甲基取代基的环，都会带来新的环化反应。HC≡CCH的环化反应（OAC）（C 6 H ^ 4）CH 2（RC 2 ħ 2 O）（R = H，6 ; R = CH 3，图6b，其中RC 2 ħ 2O是在MeOH中的环氧环），分别得到亚乙烯基配合物 5a – b，每个Cβ都集成在四氢-5 H-苯并[7]年环烯-6-醇环中。AC-C键的形成在乙酸炔丙基酯和环氧化物环中取代度较低的碳之间发生。由HBF 4引起的5 a – b的进一步环化反应得到相应的亚乙烯基配合物 8 a – b通过高产率去除甲醇分子，每个环带有一个新的8-氧杂双环[3.2.1]辛烷环。对于具有较短环氧化物链的类似芳基炔丙

  DOI：

  10.1002/asia.201701070
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯乙烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-(2-vinylphenyl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  三烷基介导的多组分反应合成的选择性合成反-δ，δ二取代高烯丙醇

  摘要：

  由三烷基硼烷/ O 2介导的炔烃末端具有三丁基锡烷基的炔丙基乙酸酯与醛在THF-H 2 O溶剂体系中的反应可得到具有良好或高非对映选择性的抗-δ，δ-二取代均烯丙基醇。有趣的是，两个衍生自三烷基硼烷的烷基被嵌入反应产物中。三烷基硼烷不仅起自由基引发剂的作用，而且作为烷基自由基的来源也起着关键作用。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03761

文献信息

• High chemoselectivity in the phenol synthesis
  作者：Matthias Rudolph、Melissa Q McCreery、Wolfgang Frey、A Stephen K Hashmi

  DOI：10.3762/bjoc.7.90

  日期：——

  Efforts to trap early intermediates of the gold-catalyzed phenol synthesis failed. Neither inter- nor intramolecularly offered vinyl groups, ketones or alcohols were able to intercept the gold carbenoid species. This indicates that the competing steps of the gold-catalyzed phenol synthesis are much faster than the steps of the interception reaction. In the latter the barrier of activation is higher

  捕获金催化苯酚合成的早期中间体的努力失败了。分子间或分子内提供的乙烯基、酮或醇都不能拦截金类胡萝卜素物质。这表明金催化苯酚合成的竞争步骤比拦截反应的步骤快得多。后者的激活势垒更高。同时，这解释了这种对官能团非常有效和普遍的反应的高耐受性。
• An Unexpected Coupling – Isomerization Sequence as an Entry to Novel Three-Component-Pyrazoline Syntheses
  作者：Thomas J. J. Müller、Markus Ansorge、Daniel Aktah

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000403)39:7<1253::aid-anie1253>3.0.co;2-x

  日期：2000.4.3